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tert-ブトキシ ビス(ジメチルアミノ)メタン

• 別名: Bredereck試薬
• 化学式: (CH₃)₃COCH[N(CH₃)₂]₂
• CAS番号: 5815-08-7
• 分子量: 174.28
• Beilstein: 1901973
• EC Number: 227-383-9
• MDL番号: MFCD00042858
• UNSPSCコード: 12352100
• PubChem Substance ID: 24863653
• NACRES: NA.22

特性

• フォーム: liquid
• 品質水準: 200
• 屈折率: n20/D 1.422 (lit.)
• bp: 50-55 °C/15 mmHg (lit.)
• 密度: 0.844 g/mL at 25 °C (lit.)
• 官能基: amine; ether
• SMILES記法: CN(C)C(OC(C)(C)C)N(C)C
• InChI: 1S/C9H22N2O/c1-9(2,3)12-8(10(4)5)11(6)7/h8H,1-7H3
• InChI Key: HXRAMSFGUAOAJR-UHFFFAOYSA-N

詳細

アプリケーション

tert-ブトキシビス（ジメチルアミノ）メタン（Bredereck 試薬）は、以下の研究で使用される場合があります：

• 活性メチレンおよびメチル基のエナミン化。[1][2]
• ベンズ[c,d]インドールの合成における縮合試薬として。[3]
• 3-ジメチルアミノ-2-(インドール-3-イル)プロペン酸メチルおよびエチルの調製。[4]
• マクロライド天然物(-)-グロエスポロンの合成。[5]
• 新規生理活性物質であるナフチリジンアルカロイドロホクラジンAおよびBの調製。[6]
• (E/Z)-エチル 6,7-ジクロロ-3-[1-シアノ-2-(ジメチルアミノ)ビニル]-1-メチル-1H-インドール-2-カルボン酸塩の調製。[7]
• (E)-エチル 3-(ジメチルアミノ)-2-(1H-インドール-3-イル)アクリル酸塩の調製。[8]
• ケトンとエステルのα-エナミン化。[9][10]

以下の反応剤：

• 光化学療法剤としてのピロロキナゾリンの調製
• 立体選択的分子間ラジカル付加によるシンコナアルカロイドキニーネのエナンチオ選択的形式合成
• 分子内イソミュンヒノン環化付加反応によるカンプトテシンの合成
• アミノメチレン化反応

安全性情報

• ピクトグラム: GHS02,GHS07
• シグナルワード: Warning
• 危険有害性情報: H226,H315,H319,H335
• 注意書き: P210 - P233 - P240 - P241 - P303 + P361 + P353 - P305 + P351 + P338
• 危険有害性の分類: Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 3 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
• ターゲットの組織: Respiratory system
• 保管分類コード: 3 - Flammable liquids
• WGK: WGK 3
• 引火点(°F): 105.8 °F - closed cup
• 引火点(℃): 41 °C - closed cup
• 個人用保護具 (PPE): Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter