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Merck
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資料

安全性情報

230766

Sigma-Aldrich

イソチオシアン酸(トリメチルシリル)

99%

別名:

イソチオシアナトトリメチルシラン

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About This Item

化学式:
(CH3)3SiNCS
CAS番号:
2290-65-5
分子量:
131.27
Beilstein:
1745262
EC Number:
218-929-7
MDL番号:
MFCD00004797
UNSPSCコード:
12352100
PubChem Substance ID:
24853836
NACRES:
NA.22

蒸気密度

>1 (vs air)

アッセイ

99%

形状

liquid

屈折率

n20/D 1.482 (lit.)

bp

143 °C (lit.)

mp

−32.8 °C (lit.)

密度

0.931 g/mL at 25 °C (lit.)

保管温度

2-8°C

SMILES記法

C[Si](C)(C)N=C=S

InChI

1S/C4H9NSSi/c1-7(2,3)5-4-6/h1-3H3

InChI Key

XLTUPERVRFLGLJ-UHFFFAOYSA-N

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詳細

トリメチルシリルイソチオシアネート（TMS-ITC）は、フラーレン混合ペルオキシドC60(O)(OOtBu)4と反応してイソチオシアネート誘導体C60(NCS)(OH)(OOtBu)4を生成します。TMS-ITCは、2-ベンジルアミノ-5-メチル-3-フェニルシクロペント-1-エンカルボン酸エチルと縮合を起こして、1-ベンジル-5-メチル-7-フェニル-2-チオキソ-1,2,3,5,6,7-ヘキサヒドロシクロペンタピリミジン-4-オンを生成します。N-置換アジリジンとシクロヘキセンオキシドとの開環反応に関与します。

アプリケーション

トリメチルシリルイソチオシアネートは、アミノ酸チオヒダントインの合成における誘導体化試薬として使用されました。

ピクトグラム

FlameSkull and crossbonesHealth hazard
GHS02,GHS06,GHS08

シグナルワード

Danger

危険有害性の分類

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 3 - Resp. Sens. 1 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

ターゲットの組織

Respiratory system

保管分類コード

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

84.2 °F - closed cup

引火点(℃)

29 °C - closed cup

個人用保護具 (PPE)

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

消防法

第4類:引火性液体
第二石油類
危険等級III
非水溶性液体

Jan Code

230766-50G:
230766-10G:
230766-VAR:
230766-BULK:

試験成績書（COA）

製品のロット番号・バッチ番号を入力して、試験成績書（COA） を検索できます。ロット番号・バッチ番号は、製品ラベルに「Lot」または「Batch」に続いて記載されています。

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Frans D Therkelsen et al.
Organic & biomolecular chemistry, 1(16), 2908-2918 (2003-09-13)
Condensation of 3-(3,5-dimethylphenyl)-2-oxocyclopentanecarboxamide (11) with oxalyl chloride and condensation of ethyl 2-benzylamino-5-methyl-3-phenylcyclopent-1-enecarboxylate (17a) with trimethylsilyl isothiocyanate gave 7-(3,5-dimethylphenyl)-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[e][1,3]oxazine-2,4-dione (12) and 1-benzyl-5-methyl-7-phenyl-2-thioxo-1,2,3,5,6,7- hexahydrocyclopentapyrimidin-4-one (18a), respectively. Acid catalyzed ring-closure of 6-(4-methyl-1-phenylpent-3-enyl)-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-pyrimidin-4-one (26) and radical mediated ring-closure of 1,3-bis(benzyloxymethyl)-5-bromo-6-(1-phenylbut-3-enyl)-1H-pyrimidine-2,4- dione (32a) gave 5,5-dimethyl-8-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-1H-quinazoline-2,4-
Noncatalyzed Addition of Trimethylsilyl Isothiocyanate to Aziridines and Cyclohexene Oxide.
Prusinowska N and Gawronski J.
Synthetic Communications, 39(15), 2795-2803 (2009)
J M Bailey et al.
Biochemistry, 29(12), 3145-3156 (1990-03-27)
Proteins and peptides can be sequenced from the carboxy terminus with isothiocyanate reagents to produce amino acid thiohydantoin derivatives. Previous studies in our laboratory indicated that the use of trimethylsilyl isothiocyanate (TMS-ITC) as a coupling reagent significantly improved the yields
D H Hawke et al.
Analytical biochemistry, 166(2), 298-307 (1987-11-01)
A reinvestigation of the isothiocyanate-based chemistry for cyclic degradations of peptides and proteins revealed that the reagent trimethylsilylisothiocyanate (TMS-ITC) gives superior results in terms of coupling efficiency and lack of complicating side reactions. Acetic anhydride (10 min at various temperatures)
B Mo et al.
Analytical biochemistry, 249(2), 207-211 (1997-07-01)
A novel and efficient method to prepare amino acid thiohydantoins, which are required as reference standards for development of C-terminal protein sequencing, is reported. Amino acid thiohydantoins were prepared using a straightforward method involving reaction of 20 free amino acids
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