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Merck
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安全性情報

230707

Sigma-Aldrich

ブチルリチウム 溶液

n-Butyllithium solution

2.5 M in hexanes

別名:

n-BuLi, n-ブチルリチウム 溶液, ブチルリチウム, リチウム-1-ブタニド

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About This Item

化学式:
CH3(CH2)3Li
CAS番号:
109-72-8
分子量:
64.06
Beilstein:
1209227
MDL番号:
MFCD00009414
UNSPSCコード:
12352103
PubChem Substance ID:
24853832
NACRES:
NA.22

フォーム

liquid

品質水準

200

濃度

2.5 M in hexanes

密度

0.693 g/mL at 25 °C

保管温度

2-8°C

SMILES記法

[Li]CCCC

InChI

1S/C4H9.Li/c1-3-4-2;/h1,3-4H2,2H3;

InChI Key

MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N

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詳細

n-ブチルリチウム（n-BuLi）は、有機合成において強塩基として一般に使用される有機リチウム試薬です。また、リチウムアミド、アセチリドおよびアルコキシドなど、幅広いリチウム塩基のリチウム源としても使用されます。[1]

アプリケーション

n-BuLiを強塩基として使用すると、窒素、酸素、リンおよび炭酸の脱プロトン化によって、それぞれ対応するリチウム塩を形成できます。フラン、チオフェン、オキサゾール、ピロールなどの複素環式化合物は、n-BuLiを使用してαヘテロ原子をリチウム化し、環ヘテロ原子を生成できます。これらのリチウム化塩は、ハロゲン化アルキルとin situ反応してC-C結合を形成し、有用な有機化合物になります。[1]n-BuLiは、リチウム-ハロゲン交換反応にも有用な試薬です。リチウムジイソプロピルアミド（LDA）やジフェニルホスフィンなど、その他の有用な各種試薬が、n-BuLiとのin situ反応により合成されます。[2][3]ジエンの重合では、n-BuLiが開始剤として使用されます。[4]
この製品は、以下の反応にも使用されます。      
  • アニオン転位反応。
  • 金属ハロゲン交換および金属交換反応。
  • 脱離反応。
  • [1,2]-および[1,4]-ヴィッティヒ転位反応。
  • アニオン性ホモ-フリース転位反応。
  • 不斉カルボリチウム化。

包装

通い容器のオプションをご覧ください。
25 mLのSure/Seal™ボトルが、単回使用ボトルとして推奨されます。 繰り返し使用すると、製品の性能が低下することがあります。

法的情報

Sure/Seal is a trademark of Sigma-Aldrich Co. LLC

シグナルワード

Danger

危険有害性の分類

Aquatic Chronic 2 - Asp. Tox. 1 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Pyr. Liq. 1 - Repr. 2 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3 - Water-react 1

ターゲットの組織

Central nervous system

補足的ハザード

EUH014

保管分類コード

4.2 - Pyrophoric and self-heating hazardous materials

WGK

WGK 3

引火点(°F)

-7.6 °F - closed cup

引火点(℃)

-22 °C - closed cup

適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

PRTR

第一種指定化学物質

消防法

第3類:自然発火性物質及び禁水性物質
アルキルリチウムを含有するもの
危険等級II
第二種自然発火性物質及び禁水性物質

労働安全衛生法名称等を表示すべき危険物及び有害物

名称等を表示すべき危険物及び有害物

労働安全衛生法名称等を通知すべき危険物及び有害物

名称等を通知すべき危険物及び有害物

Jan Code

230707-4X25ML:4548173315577
230707-1L:
230707-50ML:4548173304076
230707-PZ:
230707-18L:4548173121017
230707-4X100ML:
230707-4X10ML:
230707-18L-KL:
230707-8L:4548173121031
230707-20L:
230707-BULK:
230707-100ML:4548173121000
230707-VAR:
230707-800ML:4548173121024
230707-18L-C:

最新バージョンのいずれかを選択してください：

試験成績書（COA）

Lot/Batch Number
SHBS3798
STBL4388
SHBP3836
SHBR5714
STBL4824

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n-Butyllithium
Ovaska TV, et al.
eEROS (Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis) (2001)
Microstructure-thermal property relationship of high trans-1, 4-poly (butadiene) produced by anionic polymerization of 1, 3-butadiene using an initiator composed of alkyl aluminum, n-butyl lithium, and barium alkoxide
Benvenuta-Tapia JJ, et al.
Polym. Eng. Sci., 49(1), 1-10 (2009)
Rhodium pincer complexes of 2, 2?-bis (diphenylphosphino) diphenylamine
Winter AM, et al.
Journal of Organometallic Chemistry, 682(1-2), 149-154 (2003)
Jennifer L Rutherford et al.
Journal of the American Chemical Society, 124(2), 264-271 (2002-01-10)
6Li and (13)C NMR spectroscopic studies were carried out on [(6)Li]n-BuLi and [(6)Li]PhLi (RLi) in toluene-d(8) containing the following diamines: N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine (TMEDA), N,N,N',N'-tetraethylethylenediamine, 1,2-dipyrrolidinoethane, 1,2-dipiperidinoethane, N,N,N',N'-tetramethylpropanediamine, trans-(R,R)-N,N,N',N'-tetramethylcyclohexanediamine, and (-)-sparteine. Dimers of general structure (RLi)(2)S(2) (S = chelating diamine) are formed
Deyu Li et al.
The Journal of organic chemistry, 73(6), 2373-2381 (2008-02-26)
A system consisting of a chiral lithium amide and n-BuLi in tol-d(8) solution was investigated with (1)H and (13)C INEPT DOSY, (6)Li and (15)N NMR, and other 2D NMR techniques. A mixed 2:1 trimeric complex was identified as the major
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資料

Selective Metalation and Additions

Transformative reagents enable selective conversions within molecules containing sensitive functionalities under mild reactions.

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質問

1–9/9 質問  

  1. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 回答

    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

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  2. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 回答

    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

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  3. Why is there a plastic layer around the glass bottle?

    1 回答

    1. The plastic (PVC) coating on the glass bottle is an added safety measure in high-wear situations. The coating also provides a degree of shatter resistance to the glass bottle, as well a an improved gripping surface when compared to non-coated glass.

      役に立ちましたか？

  4. What are common uses for Product 230707, Butyllithium solution?

    1 回答

    1. Butyllithium is widely use as a polymerization initiator in the production of elastomers such as polybutadiene or styrene-butadiene-styrene (SBS).  It is also broadly employed as a strong base (superbase) in organic synthesis, both industrially and in the laboratory.

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  5. How are the 8 L and 18 L unit sizes of Product 230707, Butyllithium solution, packaged?

    1 回答

    1. They are packaged in our Kilo-Lab™ cylinder.

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  6. What is the Department of Transportation shipping information for this product?

    1 回答

    1. Transportation information can be found in Section 14 of the product's (M)SDS.To access the shipping information for this material, use the link on the product detail page for the product.

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  7. How are the 100 ml and 800 ml unit sizes of Product 230707, Butyllithium solution,packaged?

    1 回答

    1. They are packaged in our Sure-Seal™ bottle, which have a crown cap with a PTFE/elastomer liner crimped into place.

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  8. Is it necessary to handle Product 230707, Butyllithium solution, under inert atmosphere?

    1 回答

    1. This product ignites on exposure to air and should be handled under inert atmosphere such as under nitrogen.

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  9. What should I do if precipitate is present in Product 230707, Butyllithium solution?

    1 回答

    1. Haziness may form upon storage but does not affect the specification. If precipitation is present, then gently mix precipitate back into solution under an inert atmosphere.

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レビュー

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    • 1件のレビュー
    • 0件の投票
    星5／5個です。

    Dibal

    It's great . Reaction is done successfully I want to recommend this product

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  2. 2件の評価のみのレビュー

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