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安全性情報

159441

Sigma-Aldrich

ジエチル アセチレンジカルボキシラート

95%

別名:

2-ブチン二酸ジエチル

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About This Item

化学式:
C2H5OCOC≡CCOOC2H5
CAS番号:
762-21-0
分子量:
170.16
Beilstein:
743166
EC Number:
212-095-8
MDL番号:
MFCD00009186
UNSPSCコード:
12352100
PubChem Substance ID:
24849816
NACRES:
NA.22

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品質水準

100

アッセイ

95%

フォーム

liquid

屈折率

n20/D 1.443 (lit.)

bp

107-110 °C/11 mmHg (lit.)

密度

1.063 g/mL at 25 °C (lit.)

官能基

ester

保管温度

2-8°C

SMILES記法

CCOC(=O)C#CC(=O)OCC

InChI

1S/C8H10O4/c1-3-11-7(9)5-6-8(10)12-4-2/h3-4H2,1-2H3

InChI Key

STRNXFOUBFLVIN-UHFFFAOYSA-N

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詳細

アセチレンジカルボン酸ジエチルはタンパク質架橋剤です。[1]

アセチレンジカルボン酸ジエチルは、O-ビニルオキシム合成のマイケル受容体として使用され、求核付加反応にも使用されます。[2] [3]

アプリケーション

アセチレンジカルボン酸ジエチルは、以下の合成に使用されています：
  • 3,4,5-三置換型 2(5H)-フラノン誘導体[4]
  • 高機能化チアゾリジノン誘導体[5]
  • 新規環状グルコースペルオキシド[6]
  • Diels-Alder反応による可溶性ビサンテン誘導体、4,11-ジメシチルビサンテンの合成[7]

ピクトグラム

Corrosion
GHS05

シグナルワード

Danger

危険有害性情報

H314

危険有害性の分類

Skin Corr. 1B

保管分類コード

8A - Combustible corrosive hazardous materials

WGK

WGK 3

引火点(°F)

201.2 °F - closed cup

引火点(℃)

94 °C - closed cup

個人用保護具 (PPE)

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

消防法

第4類:引火性液体
第三石油類
危険等級III
非水溶性液体

Jan Code

159441-25G:
159441-1KG:
159441-100G:
159441-VAR:
159441-5G:
159441-BULK:

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試験成績書（COA）

Lot/Batch Number
STBJ1754
STBH4614
STBH4613
STBB7928V
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Di-Zao Li et al.
Journal of Asian natural products research, 11(7), 613-620 (2010-02-26)
Four novel cyclic peroxide glucosides 15a, 15b, 16a, and 16b, optically pure analogs of shuangkangsu (1), which is an anti-virus natural product with an unusual skeleton isolated from the buds of Lonicera japonica Thunb, were first synthesized totally in six
W M Basyouni et al.
Drug research, 65(9), 473-478 (2014-09-11)
A series of 3,4,5-trisubstituted 2(5H)-furanone derivatives was synthesized through one-pot reaction of amines, aldehydes and diethyl acetylenedicarboxylate. Silica sulfuric acid efficiently catalyzes the 3-component reaction to afford the corresponding 2(5H)-furanones in high yields. The synthesized compounds were tested against HEPG2
Microwave Induced Stereoselective Synthesis of O--Vinyl Oximes using Acetylenic Esters as Efficient Michael Acceptors
Ankush M et al.
ChemistrySelect, 3, 9464-9468 (2018)
Abdelmadjid Benmohammed et al.
Molecules (Basel, Switzerland), 19(3), 3068-3083 (2014-03-13)
We present herein the synthesis in good yields of two series of highly functionalized thiazolidinone derivatives from the reactions of various 4-phenyl-3-thio-semicarbazones with ethyl 2-bromoacetate and diethyl acetylenedicarboxylate, respectively.
Eric H Fort et al.
Journal of the American Chemical Society, 131(44), 16006-16007 (2009-10-17)
A soluble bisanthene derivative, 4,11-dimesitylbisanthene, has been synthesized in three steps from bianthrone. In hot toluene, this bisanthene undergoes a clean Diels-Alder reaction with diethyl acetylenedicarboxylate to give a rearomatized 1:1 cycloadduct and, more slowly, a rearomatized 2:1 cycloadduct. In
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質問

1–2/2 質問  

  1. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 回答

    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

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  2. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 回答

    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

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