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Merck
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G9893

Sigma-Aldrich

Gliotoxin

from Gliocladium fimbriatum, ≥98% (HPLC), powder, immunomodulating agent

Sinonimo/i:

Aspergillin

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C13H14N2O4S2
Numero CAS:
67-99-2
Peso molecolare:
326.39
Beilstein:
50675
Numero MDL:
MFCD00058534
Codice UNSPSC:
12352200
ID PubChem:
24895384
NACRES:
NA.77

product name

Gliotoxin from Gliocladium fimbriatum,

Livello qualitativo

200

Spettro attività antibiotica

viruses

Modalità d’azione

DNA synthesis | interferes
enzyme | inhibits

Temperatura di conservazione

2-8°C

Stringa SMILE

CN1C(=O)[C@]23CC4=CC=C[C@H](O)[C@H]4N2C(=O)[C@@]1(CO)SS3

InChI

1S/C13H14N2O4S2/c1-14-10(18)12-5-7-3-2-4-8(17)9(7)15(12)11(19)13(14,6-16)21-20-12/h2-4,8-9,16-17H,5-6H2,1H3/t8-,9-,12+,13+/m0/s1
FIVPIPIDMRVLAY-RBJBARPLSA-N

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Descrizione generale

Chemical structure: epipolythiodioxopiperazine
Gliotoxin is the mycotoxin produced by Aspergillus fumigatus (AF). It is a hydrophobic metabolite of 326 Da.

Applicazioni

Gliotoxin has been used for performing cytotoxicity tests in adenocarcinomic human alveolar basal epithelial (A549) cell lines.
Noncompetitive inhibitor of the chymotrypsin-like activity of the 20S proteasome in vitro.

Azioni biochim/fisiol

Gliotoxin is associated with immunosuppression. It is an antiphagocytic and immunomodulating agent that acts by blocking membrane thiol groups. It is implicated in the pathophysiology of invasive aspergillosis (IA) and impacts functional T-cell responses. Gliotoxin in observed in the sera of cancer patients with IA infection.

Pittogrammi

Skull and crossbones
GHS06

Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

H301

Consigli di prudenza

P301 + P310

Classi di pericolo

Acute Tox. 3 Oral

Codice della classe di stoccaggio

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

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On the cytotoxicity of some microbial volatile organic compounds as studied in the human lung cell line A549
Kreja L and Seidel HJ
Chemosphere, 49(1), 105 -1110 (2002)
Gliotoxin and related epipolythiodioxopiperazines
Waring P and Beaver J
General Pharmacology, 27(8), 1311-1316 (1996)
Aspergillus mycotoxins and their effect on the host
Kamei K and Watanabe A
Medical Mycology, 43(sup1), 95 -999 (2005)
Aspergillus fumigatus suppresses the human cellular immune response via gliotoxin-mediated apoptosis of monocytes
Stanzani M, et al.
Blood, 105(6), 2258 -22265 (2005)
Detection of gliotoxin in experimental and human aspergillosis
Lewis RE, et al.
Infection and Immunity, 73(1), 635 -6637 (2005)
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