B5002

5-bromo-2′-deossiuridina

≥99% (HPLC)

• Sinonimo/i: 5-BrdU, 5-bromo-1-(2-deossi-β-D-ribofuranosil)uracile, 5-bromouracil deossiriboside, BUdR
• Formula empirica (notazione di Hill): C₉H₁₁BrN₂O₅
• Numero CAS: 59-14-3
• Peso molecolare: 307.10
• Beilstein: 30395
• Numero CE: 200-415-9
• Numero MDL: MFCD00006529
• Codice UNSPSC: 41106305
• ID PubChem: 24278270
• NACRES: NA.51

Proprietà

• Origine biologica: synthetic (organic)
• Livello qualitativo: 200
• Saggio: ≥99% (HPLC)
• Stato: powder
• Punto di fusione: 191-194 °C (dec.) (lit.)
• Solubilità: DMSO: 50 mg/mL, clear, colorless to very faintly yellow
• Temperatura di conservazione: −20°C
• Stringa SMILE: OC[C@H]1O[C@H](C[C@@H]1O)N2C=C(Br)C(=O)NC2=O
• InChI: 1S/C9H11BrN2O5/c10-4-2-12(9(16)11-8(4)15)7-1-5(14)6(3-13)17-7/h2,5-7,13-14H,1,3H2,(H,11,15,16)/t5-,6+,7+/m0/s1; WOVKYSAHUYNSMH-RRKCRQDMSA-N

Descrizione

Applicazioni

La 5-bromo-2′-deossiuridina (5-BrdU) è un analogo della timidina che viene incorporato nel DNA. La 5-BrdU è abitualmente e diffusamente usata per misurare la sintesi del DNA e per marcare le cellule in divisione. Di conseguenza la 5-BrdU è usata per studiare la trasmissione dei segnali cellulari e altri processi che inducono la proliferazione delle cellule.

La 5-bromo-2′-deossiuridina è stata usata:

• come supplemento per studiare l′effetto delle crisi elettroconvulsive sulla neurogenesi dell′ippocampo[1]
• come supplemento per studiare la perdita di funzione del gene nel cuore del pesce zebra adulto[2]
• nel saggio di proliferazione dei linfociti T{133]

Azioni biochim/fisiol

Analogo della timidina usato come mutageno nella ricerca genetica. Incorporato selettivamente nel DNA cellulare durante la fase S.

Grazie alla facilità con cui la si incorpora nel DNA durante la fase S del ciclo cellulare, la 5-bromo-2′-deossiuridina (BrdU) è usata per analizzare la proliferazione cellulare.[3] La BrdU stimola la differenziazione e la maturazione delle cellule nelle linee cellulari leucemiche, mentre inibisce la differenziazione delle cellule dell'eritroleucemia di Friend.[4] Spesso, in una fase successiva gli studi sull′incorporazione della BrdU usano anticorpi BrdU-specifici con tag fluorescenti per rilevare la BrdU incorporata, attraverso metodi quali la citometria a flusso o la microscopia a fluorescenza.

Informazioni sulla sicurezza

• Pittogrammi: GHS08
• Avvertenze: Danger
• Indicazioni di pericolo: H340,H361fd
• Consigli di prudenza: P201 - P202 - P280 - P308 + P313 - P405 - P501
• Classi di pericolo: Muta. 1B - Repr. 2
• Codice della classe di stoccaggio: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• Classe di pericolosità dell'acqua (WGK): WGK 2
• Dispositivi di protezione individuale: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)