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14340

Sigma-Aldrich

(+)-Bicuculline

≥97.0% (TLC)

Sinonimo/i:

Bucuculline

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C20H17NO6
Numero CAS:
Peso molecolare:
367.35
Beilstein:
98786
Numero CE:
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352200
ID PubChem:
NACRES:
NA.77

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Livello qualitativo

Saggio

≥97.0% (TLC)

Stato

powder

Attività ottica

[α]20/D +126±6°, c = 1% in chloroform

Punto di fusione

193-197 °C

Stringa SMILE

[H][C@]1(OC(=O)c2c3OCOc3ccc12)[C@@]4([H])N(C)CCc5cc6OCOc6cc45

InChI

1S/C20H17NO6/c1-21-5-4-10-6-14-15(25-8-24-14)7-12(10)17(21)18-11-2-3-13-19(26-9-23-13)16(11)20(22)27-18/h2-3,6-7,17-18H,4-5,8-9H2,1H3/t17-,18+/m0/s1
IYGYMKDQCDOMRE-ZWKOTPCHSA-N

Informazioni sul gene

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Descrizione generale

Bicuculline is a convulsant alkaloid.[1] It was originally isolated from the plant Dicentra cucullaria. [2]

Applicazioni

Bicuculline has been used:
  • as a compound to compare pharmacodynamics and network activity profiles of conolidine/cannabidiol[3]
  • to study the effects of chronic caffeine administration on the function of GABAA receptor[4]
  • to isolate N-methyl-D-aspartate receptor (NMDAR)-specific evoked and miniature excitatory postsynaptic currents (eEPSCs and mEPSCs) in neurons of rats[5]

Azioni biochim/fisiol

(+)-Bicuculline acts as a competitive inhibitor of GABA liganding binding to the receptor.[6]
(+)-Bicuculline is a GABAA receptor antagonist.

Caratteristiche e vantaggi

This compound is featured on the GABAC Receptors page of the Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction. To browse other handbook pages, click here.

Pittogrammi

Skull and crossbonesEnvironment

Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

Classi di pericolo

Acute Tox. 2 Dermal - Acute Tox. 2 Inhalation - Acute Tox. 2 Oral - Aquatic Acute 1

Codice della classe di stoccaggio

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges


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