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Sigma-Aldrich

(Diacetoxyiodo)benzene solution

0.50 M solution in DCM

Sinonimo/i:

Iodobenzene diacetate, Iodosobenzene diacetate, Phenyl-iodanediyl diacetate

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About This Item

Formula condensata:
C10H11IO4
Numero CAS:
3240-34-4
Numero MDL:
MFCD00008692
Codice UNSPSC:
12352002
Prezzi e disponibilità al momento non sono disponibili

Stato

liquid

Impiego in reazioni chimiche

reaction type: C-H Activation
reagent type: catalyst
reagent type: oxidant

Indice di rifrazione

n/D 1.444

Densità

1.361 g/mL

InChI

1S/C10H11IO4/c1-8(12)14-11(15-9(2)13)10-6-4-3-5-7-10/h3-7H,1-2H3
ZBIKORITPGTTGI-UHFFFAOYSA-N

Applicazioni

Stoichiometric oxidant in the TEMPO oxidation of nerol to neral.[1] Oxidant employed in the rhodium-catalyzed aziridination of olefins with sulfamate esters.[2]
Unactivated sp3 C-H bonds of both oxime and pyridine substrates undergo highly regio- and chemoselective Pd(II)-catalyzed oxygenation with PhI(OAc)2 as a stoichiometric oxidant.[3]
Used in the room temperature Pd-catalyzed 2-arylation of indoles
Useful reagent for the synthesis of a wide variety of heterocyclic compounds.[4][5]

Altre note

Rh2(esp)2: An Exceptionally Efficient and Selective Catalyst for C-H Amination

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N° Catalogo
Descrizione
Determinazione del prezzo

178721

(Diacetoxyiodo)benzene, 98%

Pittogrammi

Health hazardExclamation mark
GHS08,GHS07

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

H315,H319,H336,H351

Classi di pericolo

Carc. 2 - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organi bersaglio

Central nervous system

Codice della classe di stoccaggio

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Elenchi normativi

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Tetrahedron, 62, 11331-11331 (2006)
Renhua Fan et al.
Organic & biomolecular chemistry, 6(24), 4615-4621 (2008-11-29)
An efficient one-pot oxidative decarboxylation-Friedel-Crafts reaction of acyclic alpha-amino acid derivatives with electron-rich aromatic compounds is reported. The reaction is activated by the combination of iodobenzene diacetate, iodine and iron dust, resulting in a mild and simple reaction system. The
Jayasree Seayad et al.
Organic letters, 12(7), 1412-1415 (2010-03-13)
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Y K Chen et al.
Journal of the American Chemical Society, 123(22), 5378-5379 (2001-07-18)
Jinbo Huang et al.
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 18(44), 13964-13967 (2012-09-22)
A metal-free synthesis of diversified benzimidazoles from N-arylamidines through a phenyliodine(III) diacetate (PIDA) promoted intramolecular direct C(sp(2))-H imidation has been developed. The reaction proceeds smoothly at 0 °C or ambient temperature to provide the desired products in good to excellent
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