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741027

Sigma-Aldrich

2,5-Bis(trimethylstannyl)-thieno[3,2-b]thiophene

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C12H20S2Sn2
Peso molecolare:
465.84
Numero MDL:
MFCD22200503
Codice UNSPSC:
12352103
ID PubChem:
329765460
NACRES:
NA.23

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Livello qualitativo

100

Saggio

97%

Stato

powder or crystals

Punto di fusione

127-132 °C

Stringa SMILE

C[Sn](C)(C)c1cc2sc(cc2s1)[Sn](C)(C)C

InChI

1S/C6H2S2.6CH3.2Sn/c1-3-7-6-2-4-8-5(1)6;;;;;;;;/h1-2H;6*1H3;;
HDZULVYGCRXVNQ-UHFFFAOYSA-N

Categorie correlate

Descrizione generale

2,5-Bis(trimethylstannyl)-thieno[3,2-b]thiophene is a conducting polymer that can be used in the formation of the hole transporting material (HTM) with improved charge mobility. It is a majorly utilized as a copolymer in the polymerization of new thieno(3,2-b)thiophene based polymers.[1][2]

Applicazioni

2,5-Bis(trimethylstannyl)-thieno[3,2-b]thiophene can be used as a copolymer in the synthesis of thiophene based materials for the fabrication of organic electronic devices such as organic field effect transistors (OFETs), organic thin film transistors(OTFTs) and organic photovoltaic cells (OPVs).[3][4]
2,5-Bis(trimethylstannyl)-thieno[3,2-b]thiophene is a synthetic intermediate, which can be used in the synthesis of polythiophenes based fluorinated polymers for the optoelectronic applications.[5] It can also be used in the synthesis of PDBT-co-TT via Still coupling polymerization for the fabrication of organic thin film transistors (OTFTs)and photovoltaic devices.[2][3][1]

Pittogrammi

Skull and crossbonesEnvironment
GHS06,GHS09

Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

H300 + H310 + H330,H410

Classi di pericolo

Acute Tox. 1 Dermal - Acute Tox. 2 Inhalation - Acute Tox. 2 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1

Codice della classe di stoccaggio

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Elenchi normativi

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Thienoisoindigo-based copolymer with fused thieno (3, 2-b) thiophene as a donor in thin film transistor applications with high performance
Chen C, et al.
Journal of Material Chemistry C, 3(1), 33-36 (2015)
Dialkyl-Substituted Thieno [3, 2-b] thiophene-Based Polymers Containing 2, 2 `-Bithiophene, Thieno [3, 2-b] thiophene, and Ethynylene Spacers
San Miguel L and Matzger AJ
Macromolecules, 40(26), 9233-9237 (2007)
A High Mobility P-Type DPP-Thieno [3, 2-b] thiophene Copolymer for Organic Thin-Film Transistors
Li Y, et al.
Advanced Materials, 22(43), 4862-4866 (2010)
Using Molecular Design to Increase Hole Transport: Backbone Fluorination in the Benchmark Material Poly (2, 5-bis (3-alkylthiophen-2-yl) thieno [3, 2-b]-thiophene (pBTTT)
Boufflet P, et al.
Advances in Functional Materials, 25(45), 7038-7048 (2015)
Hugo Bronstein et al.
Journal of the American Chemical Society, 133(10), 3272-3275 (2011-02-22)
We report the synthesis and polymerization of a novel thieno[3,2-b]thiophene-diketopyrrolopyrrole-based monomer. Copolymerization with thiophene afforded a polymer with a maximum hole mobility of 1.95 cm(2) V(-1) s(-1), which is the highest mobility from a polymer-based OFET reported to date. Bulk-heterojunction

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