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Sigma-Aldrich

2-Benzyloxy-1-methylpyridinium triflate

96%

Sinonimo/i:

Bn-OPT, Dudley Reagent

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C14H14F3NO4S
Numero CAS:
882980-43-0
Peso molecolare:
349.33
Numero MDL:
MFCD09265129
Codice UNSPSC:
12352005
ID PubChem:
24885507
NACRES:
NA.22

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Saggio

96%

Stato

solid

Punto di fusione

85-91 °C

Gruppo funzionale

fluoro
phenyl
triflate

Temperatura di conservazione

2-8°C

Stringa SMILE

[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.C[n+]1ccccc1OCc2ccccc2

InChI

1S/C13H14NO.CHF3O3S/c1-14-10-6-5-9-13(14)15-11-12-7-3-2-4-8-12;2-1(3,4)8(5,6)7/h2-10H,11H2,1H3;(H,5,6,7)/q+1;/p-1
DUXHYQYOPHEFGC-UHFFFAOYSA-M

Categorie correlate

Applicazioni

Dudley Reagents


  • Novel reagent for benzyl protection of alcohols under neutral conditions.[1][2] Promotes selective formation of benzyl esters of carboxylic acids in presence of triethylamine.[3]

Note legali

Sold under license from FSURF, US patent 7,754,909 and related patents apply. Label license, without restriction to scale, is granted to end-user upon purchase.

Pittogrammi

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

H302,H315,H318,H335

Classi di pericolo

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organi bersaglio

Respiratory system

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificati d'analisi (COA)

Lot/Batch Number
0000431148
0000431148
BGBC3237V
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2-Benzyloxy-1-methylpyridinium triflate (1) is a stable, neutral organic salt that converts alcohols into benzyl ethers upon warming. The synthesis and reactivity of 1 are described herein. Benzylation of a wide range of alcohols occurs in good to excellent yield.
Jumreang Tummatorn et al.
The Journal of organic chemistry, 72(23), 8962-8964 (2007-10-16)
Triethylamine (Et3N) mediates esterification reactions between the title reagent (1) and carboxylic acids. Alcohols, phenols, amides, and other sensitive functionality are not affected; a dual role for Et3N as a promoter and a scavenger is postulated. Benzyl esters are obtained

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