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Sigma-Aldrich

Sodium trifluoromethanesulfonate

98%

Sinonimo/i:

Sodium triflate, Trifluoromethanesulfonic acid sodium salt

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About This Item

Formula condensata:
CF3SO3Na
Numero CAS:
Peso molecolare:
172.06
Beilstein:
3728797
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352302
ID PubChem:
NACRES:
NA.22
Saggio:
98%
Stato:
solid

Livello qualitativo

Saggio

98%

Stato

solid

Punto di fusione

253-255 °C (lit.)

Gruppo funzionale

fluoro
triflate

Stringa SMILE

[Na+].[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F

InChI

1S/CHF3O3S.Na/c2-1(3,4)8(5,6)7;/h(H,5,6,7);/q;+1/p-1
XGPOMXSYOKFBHS-UHFFFAOYSA-M

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Descrizione generale

Sodium trifluoromethanesulfonate (Sodium triflate or NaOTf) is an efficient catalyst as well as a reagent in many organic reactions. The prominent application includes catalytic asymmetric Mannich-type reactions, Mannich-type reactions in water, and Diels-Alder reactions.It is also used as an electrolyte in batteries.

Applicazioni

Sodium trifluoromethanesulfonate can be employed as a reagent for the preparation of:
  • Aryl fluorides via silver-catalyzed fluorination of arylstannanes.
  • Ionic liquids such as N, N -dialkylpyrrolidinium triflate, N,N-dialkylimidazolium triflate, and N-alkylpyridinium triflate.

It can be also used as supporting electrolyte in electrochemical O-glycosylation of primary alcohols with O-protected thioglycosides.

Pittogrammi

Exclamation mark

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

Classi di pericolo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organi bersaglio

Respiratory system

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 2

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Chenjuan Liu et al.
ACS applied materials & interfaces, 10(16), 13534-13541 (2018-04-05)
Na-O2 batteries are regarded as promising candidates for energy storage. They have higher energy efficiency, rate capability, and chemical reversibility than Li-O2 batteries; in addition, sodium is cheaper and more abundant compared to lithium. However, inconsistent observations and instability of
Silver-catalyzed late-stage fluorination
Tang P, et al.
Journal of the American Chemical Society, 132(34), 12150-12154 (2010)
Sodium 1, 1, 1-Trifluoromethanesulfonate
Surya PGK and Mathew T
Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Second Edition, 132(34), 12150-12154 (2001)
Bing Sun et al.
Advanced materials (Deerfield Beach, Fla.), 29(48) (2017-04-05)
As a new family member of room-temperature aprotic metal-O
Electrochemical O-glycosylation using thioglycosides as glycosyl donors in the presence of a catalytic amount of sodium trifluoromethanesulfonate as a supporting electrolyte
Tanaka N, et al.
Tetrahedron Letters, 48(41), 7383-7387 (2007)

Il team dei nostri ricercatori vanta grande esperienza in tutte le aree della ricerca quali Life Science, scienza dei materiali, sintesi chimica, cromatografia, discipline analitiche, ecc..

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