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569747

Sigma-Aldrich

Grubbs Catalyst® M204

Grubbs Catalyst® M204

Umicore

Sinonimo/i:

Catalizzatore di Grubbs® M2a (C848), Catalizzatori di Grubbs® di seconda generazione, Rutenio (1,3-Bis(2,4,6-trimetilfenil)-2-imidazolidiniliden)dicloro(fenilmetilen)(tricicloesilfosfina), Rutenio benziliden[1,3-bis(2,4,6-trimetilfenil)-2-imidazolidiniliden]dicloro(tricicloesilfosfina), Rutenio(II) dicloro[1,3-bis(2,4,6-trimetilfenil)-2-imidazolidiniliden](benziliden)(tricicloesilfosfina)

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C46H65Cl2N2PRu
Numero CAS:
Peso molecolare:
848.97
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352302
ID PubChem:
NACRES:
NA.22

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Livello qualitativo

Stato

solid

Impiego in reazioni chimiche

core: ruthenium
reagent type: catalyst
reaction type: Ring-Opening Polymerization

Punto di fusione

143.5-148.5 °C

Temperatura di conservazione

2-8°C

Stringa SMILE

CC1=CC(C)=CC(C)=C1N2CCN(C3=C(C)C=C(C)C=C3C)C2=[Ru](Cl)(Cl)=CC4=CC=CC=C4.P(C5CCCCC5)(C6CCCCC6)C7CCCCC7

InChI

1S/C21H26N2.C18H33P.C7H6.2ClH.Ru/c1-14-9-16(3)20(17(4)10-14)22-7-8-23(13-22)21-18(5)11-15(2)12-19(21)6;1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18;1-7-5-3-2-4-6-7;;;/h9-12H,7-8H2,1-6H3;16-18H,1-15H2;1-6H;2*1H;/q;;;;;+2/p-2
FCDPQMAOJARMTG-UHFFFAOYSA-L

Applicazioni

Il catalizzatore di Grubbs® M204 può essere impiegato per la metatesi di chiusura di anello (RCM), la metatesi incrociata e la polimerizzazione per metatesi di apertura di anello (ROMP).[1][2][3] Si usa inoltre per sintetizzare mediante reazioni di metatesi incrociata e di metatesi di chiusura di anello olefine trisostituite, con un′eccellente tolleranza e un′altrettanto eccellente selettività per i gruppi funzionali[4][5].
Viene impiegato come catalizzatore anche per:

  • sintetizzare cumarine via RCM a partire da composti fenolici[1]
  • per la rottura di (E)-allil vic-dioli secondari a dare aldeidi[6].
Per impieghi su piccola scala o ad alto rendimento, il prodotto è disponibile anche come ChemBeads (919764)

Per saperne di più sui nostri catalizzatori per metatesi

Note legali

Prodotto Umicore

Licenza del prodotto
Questo prodotto, la sua produzione e l′uso sono coperti da uno o più brevetti U.S. (ed equivalenti all′estero) di proprietà o sotto il controllo di Umicore PMC. L′acquisto di questo prodotto Umicore PMC attraverso Sigma-Aldrich, suoi consociati o distributori autorizzati conferisce all′acquirente una licenza limitata, valida una sola volta, non esclusiva, non trasferibile e non assegnabile. L′uso da parte dell′acquirente di questo prodotto può infrangere brevetti posseduti o controllati da terze parti. È esclusivamente responsabilità dell′acquirente assicurarsi che che il suo uso del prodotto non infranga brevetti di terze parti o vada al di là dei limiti della licenza quivi accordata.

Per ulteriori informazioni sul prodotto riferirsi al vostro contatto Umicore PMC locale http://www.pmc.umicore.com
Grubbs Catalyst is a registered trademark of Umicore AG & Co. KG

Pittogrammi

Flame

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

Classi di pericolo

Flam. Sol. 2

Codice della classe di stoccaggio

4.1B - Flammable solid hazardous materials

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Highly selective cross-metathesis with phenyl vinyl sulphone using the `second generation?Grubbs? catalyst
Grela K and Bieniek M
Tetrahedron Letters, 42(36), 6425-6428 (2001)
D L Wright et al.
Organic letters, 3(26), 4275-4277 (2002-01-11)
The ring-opening cross-metathesis of oxabicyclo[3.2.1]octene derivatives provides a convenient method for preparing differentially substituted 4-pyrones. The major competing reaction is the ring-opening metathesis polymerization of the bridged olefin. Studies on this reaction have shown that substituents on the bicyclic alkene
A modified three-field technique for breast treatment.
Svensson GK, et al.
International Journal of Radiation Oncology, Biology, Physics, 6(6), 689-694 (1980)
Novel cleavage of (E)-allyl vic-diols to aldehydes using the 2nd-generation Grubbs catalyst
H Chunguang and U Daisuke
Tetrahedron Letters, 49(49), 6988-6990 (2008)
Total synthesis of amphidinolide Y by formation of trisubstituted (E)-double bond via ring-closing metathesis of densely functionalized alkenes
Jin Jian, et al.
Organic Letters, 9(13), 2585-2588 (2007)

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Research focuses on ruthenium alkylidene complexes for versatile olefin metatheses catalysis in the Grubbs group.

Domande

1–8 di 8 domande  
  1. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 risposta
    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

      Utile?

  2. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 risposta
    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

      Utile?

  3. What benefits does Product 569747, Grubbs Catalyst, 2nd Generation, have over other olefin metathesis catalysts?

    1 risposta
    1. Grubbs' Catalysts are extraordinarily versatile.  They tolerate other functional groups in the alkene and are compatible with a wide range of solvents.

      Utile?

  4. Is it necessary to handle Product 569747, Grubbs Catalyst, 2nd Generation, under inert atmosphere?

    1 risposta
    1. The Grubbs Catalyst is air sensitive.  Therefore, we do recommend to handle and store under nitrogen atmosphere.

      Utile?

  5. What types of reactions is Product 569747, Grubbs Catalyst, 2nd Generation, used in?

    1 risposta
    1. It is often used in organic synthesis to achieve olefin cross-metathesis, ring-opening metathesis polymerization (ROMP), and ring-closing metathesis.

      Utile?

  6. What is the Department of Transportation shipping information for this product?

    1 risposta
    1. Transportation information can be found in Section 14 of the product's (M)SDS.To access the shipping information for this material, use the link on the product detail page for the product.

      Utile?

  7. What is the difference between the First and Second Generation Grubbs Catalyst?

    1 risposta
    1. The Second Generation Catalyst has the same uses in organic synthesis as the First Generation Catalyst, but it has a higher activity.

      Utile?

  8. How do I order larger quantities of Product 569747, Grubbs Catalyst, 2nd Generation?

    1 risposta
    1. Commercial quantities are available directly from Materia.  Their phone number is 626-584-8400, or their e-mail address is [email protected].

      Utile?

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