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Sigma-Aldrich

3-Hydroxyphenylboronic acid

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Sinonimo/i:

3-Hydroxybenzeneboronic acid, m-Hydroxybenzeneboronic acid

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About This Item

Formula condensata:
HOC6H4B(OH)2
Numero CAS:
Peso molecolare:
137.93
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352103
ID PubChem:
NACRES:
NA.22

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Saggio

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Punto di fusione

210-213 °C (dec.) (lit.)

Stringa SMILE

OB(O)c1cccc(O)c1

InChI

1S/C6H7BO3/c8-6-3-1-2-5(4-6)7(9)10/h1-4,8-10H
WFWQWTPAPNEOFE-UHFFFAOYSA-N

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Applicazioni

3-Hydroxyphenylboronic acid (3-HPBA) can be used as a reagent:
  • In Suzuki-Miyaura coupling reactions with aryl halides for the formation of C-C bond in the presence of Pd catalyst.[1][2]
  •  To synthesize boron/nitrogen-doped polymer nano/microspheres by hydrothermal polymerization with formaldehyde and ammonia.[3]      
  • To prepare carbon quantum dots based on 3-HPBA as selective fructose sensor.[4]     
  • In the development of modified electrodes for electrochemical biosensors.[5]

Nota a piè di pagina

Contains varying amounts of anhydride

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Diana M A Crista et al.
Journal of fluorescence, 29(1), 265-270 (2019-01-07)
The selective fluorescence sensing of fructose was achieved by fluorescence quenching of the emission of hydrothermal-synthesized carbon quantum dots prepared by 3-hydroxyphenylboronic acid. Quantification of fructose was possible in aqueous solutions with pH of 9 (Limit of Detection LOD and
Mingyan Zhu et al.
ACS combinatorial science, 14(2), 124-134 (2011-12-21)
As a continuation of our previous report (J. Comb. Chem.2010, 12, 548-558), we accomplished the diversity-oriented synthesis of polyheterocyclic small-molecule library with privileged benzopyran substructure. To ensure the synthetic efficiency, we utilized the solid-phase parallel platform and the fluorous-tag-based solution-phase
Recent progress in electrochemical biosensors based on phenylboronic acid and derivatives
Anzai J-i
Materials Science and Engineering, C, 67, 737-746 (2016)
Facile synthesis of monodisperse bulk boron-and nitrogen-doped carbon nano/microspheres
Zhao J, et al.
Journal of Material Chemistry A, 6(46), 23780-23786 (2018)
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Life sciences, 241, 117116-117116 (2019-12-04)
LexA protein is a transcriptional repressor which regulates the expression of more than 60 genes belonging to the SOS global regulatory network activated by damages to bacterial DNA. Considering its role in bacteria, LexA represents a key target to counteract

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