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303232

Sigma-Aldrich

3-Nitro-2-pyridinesulfenyl chloride

95%

Sinonimo/i:

(3-Nitro-2-pyridyl)sulfenyl chloride, 2-(Chlorosulfanyl)-3-nitropyridine, 3-Nitropyridinyl-2-sulfenyl chloride, [(3-Nitropyridin-2-yl)sulfanyl]chlorane

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C5H3ClN2O2S
Numero CAS:
68206-45-1
Peso molecolare:
190.61
Numero MDL:
MFCD00274609
Codice UNSPSC:
12352100
ID PubChem:
24858307
NACRES:
NA.22

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Livello qualitativo

100

Saggio

95%

Punto di fusione

205 °C (dec.) (lit.)

Solubilità

dichloromethane: soluble(lit.)

Gruppo funzionale

nitro

Temperatura di conservazione

2-8°C

Stringa SMILE

[O-][N+](=O)c1cccnc1SCl

InChI

1S/C5H3ClN2O2S/c6-11-5-4(8(9)10)2-1-3-7-5/h1-3H
WTKQMHWYSBWUBE-UHFFFAOYSA-N

Categorie correlate

Descrizione generale

The 3-nitro-2-pyridinesulphenyl (Npys) moiety is useful as a protecting-activating group for cysteine, particularly in the synthesis of cyclic and unsymmetrical disulfides.[1] The stability of NpysCl was studied in various solvents.[2]

Applicazioni

3-Nitro-2-pyridinesulfenyl chloride (NpysCl) was employed as the starting material for the synthesis of N-, O- and S-Npys-protected amino acid.[2]

Pittogrammi

Corrosion
GHS05

Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

H314

Classi di pericolo

Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

Codice della classe di stoccaggio

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Certificati d'analisi (COA)

Lot/Batch Number
MKCL9209
MKBZ1917V
MKBG3658V
MKBB4900
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R G Simmonds et al.
International journal of peptide and protein research, 43(4), 363-366 (1994-04-01)
The 3-nitro-2-pyridinesulphenyl (Npys) moiety is finding increasing utility as a protecting-activating group for cysteine, particularly in the synthesis of cyclic and unsymmetrical disulfides using the Boc strategy. This chemistry has been extended to peptides assembled by the Fmoc strategy. N-Terminal
O Rosen et al.
International journal of peptide and protein research, 35(6), 545-549 (1990-06-01)
The hydroxylic side-chain functional groups of serine, threonine, hydroxproline and tyrosine, the alpha and epsilon-amino moieties of lysine and the thiol group of cysteine were masked by the 3-nitro-2-pyridinesulfenyl (Npys) protecting group. Deprotection was mildly affected by thiolysis with either
S Rajagopalan et al.
International journal of peptide and protein research, 45(2), 173-179 (1995-02-01)
TASPs (template-assembled synthetic peptides) are generated by the covalent attachment of linear peptides to a common peptide backbone, thus generating larger synthetic peptides/proteins with prefolded structure. In this work we present a strategy for the synthesis of a heterotemplate-assembled synthetic
R Matsueda et al.
Peptide research, 5(5), 262-264 (1992-09-01)
Two recent reports on the partial lability of the 3-nitro-2-pyridinesulfenyl (Npys) thiol protecting group towards 1-hydroxy-benzotriazole (HOBt) have prompted a rechecking of the chemical behavior of this group. Using both soluble and polymer-bound forms of Cys(Npys) as test materials, the
R Matsueda et al.
Peptide research, 7(1), 32-35 (1994-01-01)
Thrombin-induced platelet aggregation has been suggested to play an important role in reocclusion following thrombolytic therapy or angioplasty for treatment of myocardial infarction. We previously demonstrated that thrombin-induced platelet aggregation is indirectly mediated by intracellularly activated calpain expressed on the
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