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Sigma-Aldrich

Chlorobis(cyclooctene)rhodium(I),dimer

98%

Sinonimo/i:

[Rh(coe)2Cl]2

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C32H56Cl2Rh2
Numero CAS:
Peso molecolare:
717.50
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12161600
ID PubChem:
NACRES:
NA.22

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Saggio

98%

Stato

powder

Impiego in reazioni chimiche

core: rhodium
reagent type: catalyst

Punto di fusione

190 °C (dec.) (lit.)

Stringa SMILE

Cl[Rh].Cl[Rh].C1CCCC=CCC1.C2CCCC=CCC2.C3CCCC=CCC3.C4CCCC=CCC4

InChI

1S/4C8H14.2ClH.2Rh/c4*1-2-4-6-8-7-5-3-1;;;;/h4*1-2H,3-8H2;2*1H;;/q;;;;;;2*+1/p-2/b4*2-1-;;;;
GQPAPAIPOLEZHT-XFCUKONHSA-L

Applicazioni

Chlorobis(cyclooctene)rhodium(I),dimer can be used as a catalyst:
  • To synthesize enantioenriched gem-diaryl sulfonates by asymmetric 1,4-addition of aryl boronic acids to α,β-unsaturated sulfonyl compounds.[1]
  • In direct C-arylation of N-unprotected indoles and pyrroles.[2]
  • In the carboxylation of arenes via C-H bond activation.[3]

Pittogrammi

Exclamation mark

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

Classi di pericolo

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organi bersaglio

Respiratory system

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Rhodium-catalyzed C-C bond cleavage reactions-an update
Korotvicka A, et al.
Current Organic Chemistry, 16(10), 1170-1214 (2012)
Substrate control of stereoselection in the rhodium (I) catalyzed intramolecular [4+ 2] cycloaddition reaction
O'Mahony DJR, et al.
Organic & Biomolecular Chemistry, 1(12), 2038-2040 (2003)
Chiral Phosphite-Olefin Ligands: Application in Rh-Catalyzed Asymmetric 1, 4-Addition of Arylboronic Acids to beta-Aryl-alpha, beta-unsaturated Sulfonates
Yue-Na Y and Ming-Hua X
Acta Chimica Sinica , 72(7), 815-819 (2014)
Direct C-arylation of free (NH)-indoles and pyrroles catalyzed by Ar- Rh (III) complexes assembled in situ
Wang X, et al.
Journal of the American Chemical Society, 127(14), 4996-4997 (2005)
Fumitoshi Kakiuchi et al.
Accounts of chemical research, 35(10), 826-834 (2002-10-16)
The cleavage and addition of ortho C-H bonds in various aromatic compounds such as ketones, esters, imines, imidates, nitrile, and aldehydes to olefins and acetlylenes can be achieved catalytically with the aid of ruthenium catalysts. The reaction is generally highly

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