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225770

Sigma-Aldrich

Litio bis(trimetilsilil)amide

Lithium bis(trimethylsilyl)amide solution

1.0 M in THF

Sinonimo/i:

Esametildisilazano

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About This Item

Formula condensata:
[(CH3)3Si]2NLi
Numero CAS:
4039-32-1
Peso molecolare:
167.33
Beilstein:
3567910
Numero MDL:
MFCD00008261
Codice UNSPSC:
12352111
ID PubChem:
24853520
NACRES:
NA.22

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Stato

liquid

Livello qualitativo

200

Concentrazione

1.0 M in THF

Densità

0.891 g/mL at 25 °C

Stringa SMILE

[Li]N([Si](C)(C)C)[Si](C)(C)C

InChI

1S/C6H18NSi2.Li/c1-8(2,3)7-9(4,5)6;/h1-6H3;/q-1;+1
YNESATAKKCNGOF-UHFFFAOYSA-N

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Descrizione generale

Il litio bis(trimetilsilil)amide (LHMDS) è una base non nucleofila forte ampiamente utilizzata in sintesi organica per reazioni di deprotonazione e reazioni catalizzate con basi. In generale, è solubile nella maggior parte dei solventi organici non polari.

Applicazioni

La soluzione 1,0 M di litio bis(trimetilsilil)ammide in THF può essere usata come base
  • Per catalizzare la reazione di polimerizzazione nella sintesi delle poli(p-benzammidi). [1]
  • Nella sintesi dei poli(α-peptoidi) e dell′α-(difluorometil)stirene. [2]
  • Nelle condensazioni aldoliche dirette e nelle reazioni di condensazione di Darzens; nell′
      -arilazione di derivati di esteri arilici e nelle reazioni di amminazione allilica.
    • Per la generazione di enolati cinetici, preferibile in questo all′esametildisilazide di sodio (NaHMDS) in quanto capace di generare enolati con una regiochimica più stabile rispetto a quelli prodotti con NaHMDS.

Confezionamento

Il flacone Sure/Seal™ da 25 mL è consigliato come flacone monouso. Ripetute perforazioni possono causare un degrado delle prestazioni del prodotto.
Vedere le opzioni per il reso dei contenitori

Note legali

Sure/Seal is a trademark of Sigma-Aldrich Co. LLC

Raccomandato

N° Catalogo
Descrizione
Determinazione del prezzo

Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

H225,H314,H335,H336,H351

Classi di pericolo

Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3

Organi bersaglio

Central nervous system, Respiratory system

Rischi supp

EUH014,EUH019

Codice della classe di stoccaggio

3 - Flammable liquids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 2

Punto d’infiammabilità (°F)

1.4 °F - closed cup

Punto d’infiammabilità (°C)

-17 °C - closed cup

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Certificati d'analisi (COA)

Lot/Batch Number
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SDBB2227
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? -(Difluoromethyl) styrene: improved approach to grams scale synthesis
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Lab on a chip, 8(12), 2105-2112 (2008-11-22)
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Domande

1–3 di 3 domande  

  1. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 risposta

    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

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  2. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 risposta

    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

      Utile?

  3. Is methanol employed in the production process of the Lithium bis(trimethylsilyl)amide solution, product number 225770?

    1 risposta

    1. Methanol is not used in the synthesis of product no. 225770 Lithium bis(trimethylsilyl)amide solution. Methanol residue is highly unlikely to be present.

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