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Sigma-Aldrich

Lithium diisopropylamide

97%

Sinonimo/i:

LDA

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About This Item

Formula condensata:
[(CH3)2CH]2NLi
Numero CAS:
4111-54-0
Peso molecolare:
107.12
Beilstein:
3655042
Numero CE:
223-893-0
Numero MDL:
MFCD00064449
Codice UNSPSC:
12352001
ID PubChem:
24854817
NACRES:
NA.22

Densità del vapore

>1 (vs air)

Saggio

97%

Forma fisica

solid

Densità

0.864 g/mL at 25 °C (lit.)

Stringa SMILE

[Li]N(C(C)C)C(C)C

InChI

1S/C6H14N.Li/c1-5(2)7-6(3)4;/h5-6H,1-4H3;/q-1;+1
ZCSHNCUQKCANBX-UHFFFAOYSA-N

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Descrizione generale

Lithium diisopropylamide (LDA) is a hindered non-nucleophilic strong base that abstracts hydrogen from active carbon. It can be prepared from diisopropylamine and butyllithium in the presence of tetrahydrofuran.

Applicazioni

Lithium diisopropylamide can be used for the generation of carbanion or enolate anions from carbonyl group-containing compounds.
It can also be used as a base in:
  • The direct alkylation and acylation of ketones.
  • The aldol condensation reaction.
  • α-Selenation reaction.
  • The synthesis of α, β- unsaturated carbonyl compounds from carbonyl compounds.
  • The alkylation of acids, esters, amides, and nitriles.
  • The initiation of anionic polymerization.

Pittogrammi

FlameCorrosion
GHS02,GHS05

Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

H250,H314

Classi di pericolo

Eye Dam. 1 - Pyr. Sol. 1 - Skin Corr. 1B

Rischi supp

EUH014

Codice della classe di stoccaggio

4.2 - Pyrophoric and self-heating hazardous materials

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 2

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

Certificati d'analisi (COA)

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Angewandte Chemie (International ed. in English), 46(37), 7098-7100 (2007)
Lithium Diisopropylamide
Bakker WI, et al.
Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Second Edition (2001)
Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry, 32, 2425-2425 (1994)
KF/Al2O3 and PEG-400 as a recyclable medium for the selective ?-selenation of aldehydes and ketones. Preparation of potential antimicrobial agents
Victoria FN, et al.
Tetrahedron Letters, 50(49), 6761-6763 (2009)
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