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Sigma-Aldrich

Litio bis(trimetilsilil)amide

1 M in toluene

Sinonimo/i:

Esametildisilazano

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About This Item

Formula condensata:
[(CH3)3Si]2NLi
Numero CAS:
Peso molecolare:
167.33
Beilstein:
3567910
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352111
ID PubChem:
NACRES:
NA.22

Concentrazione

1 M in toluene

Densità

0.860 g/mL at 25 °C

Stringa SMILE

[Li]N([Si](C)(C)C)[Si](C)(C)C

InChI

1S/C6H18NSi2.Li/c1-8(2,3)7-9(4,5)6;/h1-6H3;/q-1;+1
YNESATAKKCNGOF-UHFFFAOYSA-N

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Descrizione generale

Lithium bis(trimethylsilyl)amide solution (LiHMDS) is generally used in organic synthesis as a non-nucleophilic strong Bronsted base.

Applicazioni

LiHMDS can be used as a reagent:
  • In the deprotonation and nucleophilic difluoromethylation reactions.
  • To synthesize isoquinoline derivatives by the addition of N-iodosuccinimide (NIS) to the α-benzyl tosylmethyl isocyanides.
  • To prepare arylboronic acid pinacol esters by the reaction of aryl fluorides with bis(pinacolato)diboron via palladium-catalyzed cross-coupling reaction.

Lithium bis(trimethylsilyl)amide is generally used in organic synthesis as a non-nucleophilic strong Brønsted base. It can be used for salt metathesis reaction for the synthesis of cesium bis(trimethylsilyl)amide (CsHMDS) and lithium fluoride by reacting with cesium fluoride.

Avvertenze

Danger

Classi di pericolo

Aquatic Chronic 3 - Asp. Tox. 1 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Repr. 2 - Self-heat. 1 - Skin Corr. 1B - STOT RE 2 - STOT SE 3

Organi bersaglio

Central nervous system

Rischi supp

Codice della classe di stoccaggio

4.2 - Pyrophoric and self-heating hazardous materials

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

48.0 °F - closed cup

Punto d’infiammabilità (°C)

8.9 °C - closed cup

Dispositivi di protezione individuale

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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