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214973

Sigma-Aldrich

Idruro di diisobutilalluminio

1.0 M in methylene chloride

Sinonimo/i:

DIBAL, DIBAL-H

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About This Item

Formula condensata:
[(CH3)2CHCH2]2AlH
Numero CAS:
1191-15-7
Peso molecolare:
142.22
Beilstein:
4123663
Numero MDL:
MFCD00008928
Codice UNSPSC:
12352001
eCl@ss:
38120609
ID PubChem:
24852858
NACRES:
NA.22

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Stato

liquid

Livello qualitativo

200

Impiego in reazioni chimiche

reagent type: reductant

Concentrazione

1.0 M in methylene chloride

Densità

1.23 g/mL at 25 °C

Temperatura di conservazione

2-8°C

Stringa SMILE

CC(C)C[AlH]CC(C)C

InChI

1S/2C4H9.Al.H/c2*1-4(2)3;;/h2*4H,1H2,2-3H3;;
AZWXAPCAJCYGIA-UHFFFAOYSA-N

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Descrizione generale

Diisobutylaluminum hydride is a reducing agent for many functional groups commonly used in organic synthesis.[1][2]

Applicazioni

Utilizzato nella debrominazione riduttiva degli alchil bromuri secondari catalizzata da Pd. O-debenzilazione e apertura dell′anello di furanosidi perbenzilati. Comoda generazione in situ di HZrCp2Cl da ZrCp2Cl2 e DIBAL-H.
Diisobutylaluminum hydride solution (1 M in dichloromethane) has been used in the conversion of esters into α-fluoro-α,β-unsaturated esters in the presence of fluorocarboalkoxy-substituted dialkyl phosphonate anions via Horner-Wadsworth-Emmons reaction.[3] It can be used in the multi-step synthesis of (S)-2-methyl tetrahydropyridine-N-oxide, a key structural moiety of bio-active compounds like himbacine and solenopsin-A.[4]

Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

H250,H260,H314,H336,H351

Classi di pericolo

Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Pyr. Liq. 1 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3 - Water-react 1

Organi bersaglio

Central nervous system

Rischi supp

EUH014

Codice della classe di stoccaggio

4.2 - Pyrophoric and self-heating hazardous materials

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 2

Elenchi normativi

Forniamo informazioni su eventuali restrizioni prevalentemente per i prodotti chimici. Per altre tipologie di prodotto siamo in grado di fornire soltanto informazioni limitate. Nessuna segnalazione significa che nessuno dei componenti è citato in un elenco. È dovere dell’utilizzatore assicurarsi che il prodotto venga impiegato in maniera sicura e a norme di legge.

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Diisobutylaluminum Hydride.
Galatsis P
e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (2008)
An enantioselective route to trans-2, 6-disubstituted piperidines
Chackalamannil S
Tetrahedron, 53(32), 11203-11210 (1997)
Reduction-olefination of esters: a new and efficient synthesis of. alpha.-fluoro. alpha.,. beta.-unsaturated esters.
Thenappan A
The Journal of Organic Chemistry, 55(15), 4639-4642 (1990)
Reaction of diisobutylaluminum hydride with selected organic compounds containing representative functional groups
Yoon N M
The Journal of Organic Chemistry, 50(14), 2443-2450 (1985)
J Marco-Contelles et al.
Carbohydrate research, 335(1), 63-70 (2001-09-13)
The reaction of DIBALH with bis(heteroannulated)-pyranosides containing the perhydrofuro[2,3-b]pyran moiety is described. The hydride attack at the anomeric carbon (C-9a) resulted in the exclusive tetrahydrofuran ring opening. The selectivity of this reaction has been evaluated as other benzylidene acetals built
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