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Sigma-Aldrich

Phenylglyoxal hydrate

97%

Sinonimo/i:

2,2-Dihydroxyacetophenone

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About This Item

Formula condensata:
C6H5COCHO · xH2O
Numero CAS:
1075-06-5
Peso molecolare:
134.13 (anhydrous basis)
Numero CE:
214-036-1
Numero MDL:
MFCD00149499
Codice UNSPSC:
12352100
ID PubChem:
24848526
NACRES:
NA.22

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Livello qualitativo

200

Saggio

97%

Stato

powder

P. ebollizione

142 °C/125 mmHg (lit.)

Punto di fusione

76-79 °C (lit.)

Solubilità

95% ethanol: soluble 5%, clear to very slightly hazy, colorless to light yellow

Gruppo funzionale

aldehyde
ketone
phenyl

Stringa SMILE

[H]O[H].[H]C(=O)C(=O)c1ccccc1

InChI

1S/C8H6O2.H2O/c9-6-8(10)7-4-2-1-3-5-7;/h1-6H;1H2
YQBLQKZERMAVDO-UHFFFAOYSA-N

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Applicazioni

Phenylglyoxal hydrate was used :
  • to modify pig muscle carbonic anhydraseIII[1]
  • as specific reagent for arginine groups[2]
  • to prepare pyrrolinone[3] and furan[4] derivatives
  • as chemiluminescent reagent for the determination of purines[5][6]

Azioni biochim/fisiol

Phenylglyoxal is a potent inhibitor of mitochondrial aldehyde dehydrogenase[7]. It reacts with arginine residues in purified Hageman factor (HF, Factor XII) and causes inhibition of its coagulant properties[8].

Pittogrammi

Exclamation mark
GHS07

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

H302,H315,H319,H335

Classi di pericolo

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organi bersaglio

Respiratory system

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

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Certificati d'analisi (COA)

Lot/Batch Number
0000421998
0000409542
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0000421998
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Analytica Chimica Acta, 278, 275-275 (1993)
L M Pullan et al.
Biochemistry, 24(3), 635-640 (1985-01-29)
Mammalian carbonic anhydrase III has previously been shown to catalyze the hydrolysis of p-nitrophenyl phosphate in addition to possessing the conventional CO2 hydratase and p-nitrophenylacetate esterase activities. Modification of pig muscle carbonic anhydrase III with the arginine reagent phenylglyoxal yielded
Synthesis, 783-783 (1993)
William A Irwin et al.
Biochemical and biophysical research communications, 291(2), 215-219 (2002-02-16)
Fructose has been shown to protect hepatocyte viability during hypoxia or exposure to mitochondrial electron transport inhibitors. We report here that the fructose metabolite D-glyceraldehyde (D-GA) is a good inhibitor of the mitochondrial permeability transition pore (PTP) in isolated rat
O D Radnoff et al.
Proceedings of the Society for Experimental Biology and Medicine. Society for Experimental Biology and Medicine (New York, N.Y.), 148(1), 177-182 (1975-01-01)
Exposure of purified Hageman factor (HF, Factor XII) to phenylglyoxal hydrate (PHG), an agent reacting with arginine residues in protein, inhibited its coagulant properties upon subsequent exposure of negatively charged agents. Once HF had been exposed to kaolin or ellagic
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