Ugrás a tartalomra
Merck

675156

Sigma-Aldrich

(R)-VANOL

97%

Szinonimák:

(R)-3,3′-Diphenyl-2,2′-bi-1-naphthalol, (R)-3,3′-Diphenyl-2,2′-bi-1-naphthol

Bejelentkezésa Szervezeti és Szerződéses árazás megtekintéséhez


About This Item

Tapasztalati képlet (Hill-képlet):
C32H22O2
CAS-szám:
Molekulatömeg:
438.52
MDL-szám:
UNSPSC kód:
12352005
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

Minőségi szint

Teszt

97%

form

solid

optikai aktivitás

[α]20/D +310°, c = 1 in chloroform

mp

200-204 °C

funkcionális csoport

phenyl

SMILES string

Oc1c(c(cc2ccccc12)-c3ccccc3)-c4c(O)c5ccccc5cc4-c6ccccc6

InChI

1S/C32H22O2/c33-31-25-17-9-7-15-23(25)19-27(21-11-3-1-4-12-21)29(31)30-28(22-13-5-2-6-14-22)20-24-16-8-10-18-26(24)32(30)34/h1-20,33-34H

Nemzetközi kémiai azonosító kulcs

NDTDVKKGYBULHF-UHFFFAOYSA-N

Alkalmazás

(R)-VANOL is a vaulted biaryl ligand that may be used in the following processes:
  • Transformation of 3-substituted cyclobutanones to enantiopure γ-butyrolactones via asymmetric Baeyer-Villiger Reaction in the presence of an aluminum catalyst.
  • Asymmetric aziridination of N-(4-(Methylsulfonyl)benzylidene)diphenylmethanamine to form (2S,3S)-ethyl 1-benzhydryl-3-(4-(methylsulfonyl)phenyl) aziridine-2-carboxylate.
  • Conjugate addition of terminal alkynes to 2-arylidene-1,3-diketones with high enantioselectivity in the presence of diethyl zinc.
VANOL has proven to be an excellent ligand in catalytic asymmetric Diels-Alder, imine aldol, and aziridination reactions.

Piktogramok

CorrosionExclamation mark

Figyelmeztetés

Danger

Figyelmeztető mondatok

Óvintézkedésre vonatkozó mondatok

Veszélyességi osztályok

Aquatic Chronic 4 - Eye Dam. 1 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Célzott szervek

Respiratory system

Tárolási osztály kódja

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Lobbanási pont (F)

Not applicable

Lobbanási pont (C)

Not applicable

Egyéni védőeszköz

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


Válasszon a legfrissebb verziók közül:

Analitikai tanúsítványok (COA)

Lot/Batch Number

Nem találja a megfelelő verziót?

Ha egy adott verzióra van szüksége, a tétel- vagy cikkszám alapján rákereshet egy adott tanúsítványra.

Már rendelkezik ezzel a termékkel?

Az Ön által nemrégiben megvásárolt termékekre vonatkozó dokumentumokat a Dokumentumtárban találja.

Dokumentumtár megtekintése

Az ügyfelek ezeket is megtekintették

Vaulted biaryls: efficient ligands for the aluminum-catalyzed asymmetric Baeyer-Villiger reaction.
Bolm C, et al.
Synlett, 2004(09), 1619-1621 (2004)
Blay G, et al.
Chemistry?A European Journal , 18(41), 12966-12969 (2012)
An efficient enantioselective synthesis of florfenicol via asymmetric aziridination.
Wang Z, et al.
Tetrahedron, 67(47), 9199-9203 (2011)
Su Yu et al.
Organic letters, 7(3), 367-369 (2005-01-28)
[reaction: see text] In an effort to develop a synthesis of the VAPOL ligand that avoids the use of a chromium carbene complex, a route was examined that involved the annulation of a naphthalene carboxamide via the method of Snieckus.
Bao. J. et al.
Journal of the American Chemical Society, 118, 3392-3392 (1996)

Related Content

The research areas of interest to the Wulff group include enantioselective catalysis, mechanisms of asymmetric catalysis, macromolecular chemistry, Fischer carbene complexes in organic synthesis and the total synthesis of natural products.

Tudóscsoportunk valamennyi kutatási területen rendelkezik tapasztalattal, beleértve az élettudományt, az anyagtudományt, a kémiai szintézist, a kromatográfiát, az analitikát és még sok más területet.

Lépjen kapcsolatba a szaktanácsadással