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Tetrakis(triphenylphosphin)palladium(0)

99%

• Synonym(e): Palladium-tetrakis(triphenylphosphin), Pd(PPh₃)₄
• Lineare Formel: Pd[(C₆H₅)₃P]₄
• CAS-Nummer: 14221-01-3
• Molekulargewicht: 1155.56
• Beilstein: 6704828
• EG-Nummer: 238-086-9
• MDL-Nummer: MFCD00010012
• UNSPSC-Code: 12352103
• PubChem Substanz-ID: 24852971
• NACRES: NA.22

Eigenschaften

• Qualitätsniveau: 200
• Assay: 99%
• Form: solid
• Eignung der Reaktion: core: palladium; reaction type: Cross Couplings; reaction type: Heck Reaction; reaction type: Hiyama Coupling; reaction type: Negishi Coupling; reaction type: Sonogashira Coupling; reaction type: Stille Coupling; reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling; reagent type: catalyst; reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
• Parameter: air sensitive
• Lagertemp.: 2-8°C
• SMILES String: [Pd].c1ccc(cc1)P(c2ccccc2)c3ccccc3.c4ccc(cc4)P(c5ccccc5)c6ccccc6.c7ccc(cc7)P(c8ccccc8)c9ccccc9.c%10ccc(cc%10)P(c%11ccccc%11)c%12ccccc%12
• InChI: 1S/4C18H15P.Pd/c4*1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18;/h4*1-15H;
• InChIKey: NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Palladium-Tetrakis(triphenylphosphin) (Pd(PPh₃)₄) Ist ein Koordinationskomplex von Palladium und ein weit verbreiteter Palladium-Kreuzkupplungskatalysator. Zu diesen Anwendungen gehören Negishi-Kupplung, Suzuki-Kupplung, Stille-Kupplung, Sonogashira-Kupplung und Buchwald-Hartwig-Aminierungsreaktionen.




Tetrakis(triphenylphosphin)palladium(0) (Pd(PPh₃)₄) ist ein häufig verwendeter Palladium(0)-Komplex in der chemischen Synthese. Er spielt eine wichtige Rolle als Katalysator bei verschiedenen organischen Reaktionen, insbesondere C-C, C-N, C-O und C-Heteroatom-Kreuzkupplungsreaktionen. Pd(PPh₃)₄ findet eine umfangreiche Anwendung in Reaktionen zur Bildung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen wie den berühmten Heck-, Suzuki-Miyaura- und Stille-Reaktionen. Bei diesen Reaktionen werden Aryl-, Alkyl- oder Vinylhalogenide mit anderen organischen Verbindungen verbunden, um wertvolle Produkte zu erhalten. Der katalytische Zyklus umfasst die oxidative Addition des organischen Halids zu Palladium(0), die Transmetallierung mit einem geeigneten metallorganischen Reagenz oder Boronsäure sowie die reduktive Eliminierung, um das gewünschte Produkt zu bilden. Pd(PPh₃)₄ wurde auch bei verschiedenen anderen Transformationen verwendet, darunter Allylsubstitutionen, nukleophile Additionen zu Alkenen und Alkinen sowie Cycloadditionen.

Anwendung

Anwendungsleitfaden für Palladium-katalysierte Kreuzkupplungsreaktionen

Tetrakis(triphenylphosphin)palladium(0) kann als Katalysator in Folgendem verwendet werden:

• Negishi-Kupplung[1] (Äq. 1), Suzuki-Kupplung[2] (Äq. 2), Stille-Kupplung[3] (Äq. 3), Sonogashira-Kupplung[4] (Äq. 4) und Buchwald-Hartwig-Kupplung[5] (Äq. 5)
• Die Carbonylierung von Vinyliodiden[6] (Äq. 6)
• Die Reduktionsreaktion von Arylbromiden[7] (Äq. 7)
• Bildung der Kohlenstoff-Zinn-Bindung[8] (Äq. 8)

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS07
• Signalwort: Warning
• H-Sätze: H302
• P-Sätze: P264 - P270 - P301 + P312 - P501
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 4 Oral
• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)