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Bis(triphenylphosphin)palladium(II)-dichlorid

• Synonym(e): Dichlorobis-(triphenylphosphin)-palladium(II), Palladium-bis-(triphenylphosphin)-dichlorid, PdCl₂(PPh₃)₂
• Lineare Formel: [(C₆H₅)₃P]₂PdCl₂
• CAS-Nummer: 13965-03-2
• Molekulargewicht: 701.90
• Beilstein: 4935975
• EG-Nummer: 237-744-2
• MDL-Nummer: MFCD00009593
• UNSPSC-Code: 12161600
• PubChem Substanz-ID: 24865821
• NACRES: NA.22

Eigenschaften

• Form: solid
• Qualitätsniveau: 200
• Eignung der Reaktion: core: palladium; reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction; reaction type: Heck Reaction; reaction type: Hiyama Coupling; reaction type: Negishi Coupling; reaction type: Sonogashira Coupling; reaction type: Stille Coupling; reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling; reagent type: catalyst
• SMILES String: Cl[Pd]Cl.c1(P(c2ccccc2)c3ccccc3)ccccc1.c4(P(c5ccccc5)c6ccccc6)ccccc4
• InChI: 1S/2C18H15P.2ClH.Pd/c2*1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18;;;/h2*1-15H;2*1H;/q;;;;+2/p-2
• InChIKey: YNHIGQDRGKUECZ-UHFFFAOYSA-L

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Bis(triphenylphosphin)palladium(II)-dichlorid ist ein organometallischer Komplex: Es ist ein wirkungsvoller Kreuzkupplungs-Katalysator für C-C-Kopplungsreaktionen wie etwa Kopplungsreaktionen nach Negishi, Suzuki, Sonogashira und Heck. Die Detektion von Bis(triphenylphosphin)palladium(II)-dichlorid mittels Elektrospray-Ionisation / Quadrupol-Ionenfallen-Massenspektrometrie wurde berichtet, wobei verschiedene Imidazoliumsalze als Ladungsträger verwendet wurden. Es kommt im Heck-Reaktionsmedium als Katalysator zum Einsatz.

Anwendung

Anwendungsleitfaden für Palladium-katalysierte Kreuzkopplungsreaktionen

Bis(triphenylphosphin)palladium(II)-dichlorid wurde folgendermaßen in Studien verwendet:

• Als Modellkatalysator für die Evaluierung von funktionalisierten Kieselsäuren für die adsorptive Wiedergewinnung homogener Katalysatoren über seine Interaktion mit dem Metallzentrum.
• Als Katalysator bei der Synthese von Diphenylacetylen.
• Eintopfreaktion von Furoquinolinen über eine Pd-katalysierte Kopplung nach Sonogashira gefolgt von einem Cu(I)-katalysierten Ringschluss.
• Katalysator für Sonogashira-Kupplung von Arylalkynen an 2-Bromthiazol und 2-Bromthiophen.

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS07
• Signalwort: Warning
• H-Sätze: H317,H413
• P-Sätze: P261 - P272 - P273 - P280 - P302 + P352 - P333 + P313
• Gefahreneinstufungen: Aquatic Chronic 4 - Skin Sens. 1A
• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)