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Tris(dibenzylidenaceton)dipalladium(0)

97%

• Synonym(e): Pd2dba3, Pd₂(dba)₃
• Lineare Formel: (C₆H₅CH=CHCOCH=CHC₆H₅)₃Pd₂
• CAS-Nummer: 51364-51-3
• Molekulargewicht: 915.72
• MDL-Nummer: MFCD00013310
• UNSPSC-Code: 12161600
• PubChem Substanz-ID: 24859746
• NACRES: NA.22

Eigenschaften

• Assay: 97%
• Form: powder
• Eignung der Reaktion: core: palladium; reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction; reaction type: Cross Couplings; reaction type: Heck Reaction; reaction type: Hiyama Coupling; reaction type: Negishi Coupling; reaction type: Sonogashira Coupling; reaction type: Stille Coupling; reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling; reagent type: catalyst
• mp (Schmelzpunkt): 152-155 °C (lit.)
• SMILES String: [Pd].[Pd].O=C(\C=C\c1ccccc1)/C=C/c2ccccc2.O=C(\C=C\c3ccccc3)/C=C/c4ccccc4.O=C(\C=C\c5ccccc5)/C=C/c6ccccc6
• InChI: 1S/3C17H14O.2Pd/c3*18-17(13-11-15-7-3-1-4-8-15)14-12-16-9-5-2-6-10-16;;/h3*1-14H;;/b3*13-11+,14-12+;;
• InChIKey: CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Tris(dibenzylidenaceton)dipalladium(0) (Pd₂(dba)₃) ist eine vielseitige Verbindung, die häufig als Pd(0)-Quelle in verschiedenen Pd-vermittelten Transformationen verwendet wird. Pd₂(dba)₃ ist bekannt für seine hohe Reaktivität und Fähigkeit, oxidative Additionsreaktionen zu fördern. Es wird durch Reaktion von Palladiumsalzen mit Dibenzylidenacetonliganden hergestellt. Es wirkt als Katalysator für mehrere Reaktionen, darunter Suzuki-Kreuzkupplung, Heck-Kupplung, Arylierung, Buchwald-Hartwig-Kupplung und Fluorierung. Es wird häufig in katalytischen Mengen verwendet und fördert nachweislich die Kupplungsreaktionen zwischen Arylhalogeniden und Boronsäure.

Für Anwendungen im kleinen Maßstab und mit hohem Durchsatz ist das Produkt auch als ChemBeads (919772) erhältlich

Anwendung

Anwendungsleitfaden für Palladium-katalysierte Kreuzkupplungsreaktionen

Reaktionspartner bei:


• Synthese von Azepanen
• Synthese von nanogroßen Palladiumphosphiden bei Interaktion mit weißem Phosphor
• Herstellung von Palladium-Triphenylphosphin-Carbonyl-Cluster-Komplexen
• Vorstufe zur Synthese funktionalisierter, mehrwandiger Kohlenstoff-Nanoröhrchen-Palladium-Komplexe als Katalysatoren für Heck-Kupplungsreaktionen
• Selektive Bildung einer Kohlenstoff-Schwefel-Bindung durch Addition von S-S- und S-H-Bindungen zu Alkinen

Katalysator für:


• Suzuki-Kreuzkupplungsreaktionen
• PCN- und PCS-Pincer-Palladium-Komplex katalysierter Tandem-Allylierung
• Katalysator für Suzuki-Kupplung von Arylchloriden (Äq. 1)
• Katalysator für Heck-Kupplung von Arylchloriden (Äq. 2)
• Katalysator für Arylierung von Ketonen (Äq. 3)
• Katalysator für Buchwald-Hartwig-Kupplung von Arylhalogeniden (Äq. 4)
• Katalysator für Fluorierung für Allylchloriden (Äq. 5)
• Katalysator für β-Arylierung von Carbonestern (Äq. 6)
• Katalysator für Carbonylierung von 1,1-Dichlor-1-alkenen (Äq. 7)
• Katalysator für Umwandlung von Aryl- und Vinyltriflaten zu Aryl- und Vinylhalogeniden (Äq. 8)
• Pd-Quelle für enantioselektive Tsuji-Allylierungen

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS07,GHS09
• Signalwort: Warning
• H-Sätze: H317,H411
• P-Sätze: P261 - P272 - P273 - P280 - P302 + P352 - P333 + P313
• Gefahreneinstufungen: Aquatic Chronic 2 - Skin Sens. 1
• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 2
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)