Oxidační činidla

Jonesova oxidace

Jonesova oxidace spočívá v přeměně primárního alkoholu na karboxylovou kyselinu a sekundárního alkoholu na keton. V současné době se kvůli vyšší selektivitě a mírnějším podmínkám převážně používají modifikace této reakce, jako je Collinsova oxidace s Collinsovým činidlem.

Kornblumova oxidace

Kornblumova oxidační metoda převádí alkylhalogenid na aldehyd pomocí dimethylsulfoxidu (DSMO). Jako jedna z prvních oxidací DSMO byla dále rozvíjena pomocí Pfitzner-Moffattovy oxidace, Swernovy oxidace a dalších.

Ley-Griffithova oxidace

Ley-Griffithova oxidace je selektivní oxidace alkoholu na aldehyd nebo na keton, která využívá tetrapropylamonium perruthenát (známý jako Ley-Griffithovo činidlo nebo TPAP). TPAP je rozpustné, netěkavé, na vzduchu stabilní, mírné oxidační činidlo, které lze použít buď stechiometricky, nebo katalyticky s vhodným kooxidantem.

Oppenauerova oxidace

Při Oppenauerově oxidaci se sekundární alkohol katalyzuje hliníkem za vzniku aldehydů nebo ketonů. Ačkoli tato oxidace může fungovat i pro primární alkoholy, Oppenauerova oxidace je jedinečná, protože se zaměřuje na sekundární alkohol. 

Pinnickova oxidace

Pinnickova oxidační reakce převádí aldehydy na karboxylové kyseliny, což je druhý krok Jonesovy oxidace. Tato reakce probíhá za mírných podmínek a nevykazuje citlivost na funkční skupiny.

Rubottomova oxidace

Rubottomova oxidace je syntéza α-hydroxy ketonu ze silyl enol etheru. Při modifikaci reakce byly použity pufrovací systémy, které omezují vedlejší reakce a zlepšují stabilitu.

Bezsarpová asymetrická epoxidace

Bezsarpová epoxidace umožňuje enantioselektivní epoxidaci primárních a sekundárních allylických alkoholů na 2,3-epoxyalkoholy za použití katalyzátoru isopropoxidu titanu, t-butylhydroperoxidu (TBHP) a chirálního diethylvinanu (DET). Tato metoda se stala synteticky populární díky dostupnosti a nízké ceně výchozích materiálů a spolehlivosti a předvídatelnosti výsledku reakce. K. Barry Sharpless se za tuto práci v roce 2001 podělil o Nobelovu cenu za chemii.

Wackerova oxidace

Wackerova oxidační metoda oxiduje terminální alken na keton pomocí palladiového katalyzátoru, kyslíku a měděného katalyzátoru. Modifikované postupy umožnily oxidovat funkční skupiny citlivější na kyseliny.

Chemik má k dispozici stovky oxidačních činidel. V závislosti na požadavcích syntetické chemie lze vždy použít specifičtější, stabilnější, mírnější nebo silnější oxidační činidlo. Nabízíme širokou škálu oxidačních činidel, od běžných oxidantů, jako je manganistan a dichroman, až po mírnější oxidanty, jako je chloramin-T a Dess-Martinův periodinan (DMP). V našem seznamu jsou také radikálové oxidanty, jako je TEMPO a Fremyho sůl. Najděte si oxidační činidlo, které potřebujete k plynulé práci.