Přejít k obsahu
Merck
Všechny fotografie(1)

Hlavní dokumenty

Zobrazit celou dokumentaci

804568

Sigma-Aldrich

(R,S)-Bode Kinetic Resolution Catalyst

Synonyma:

(4aR,9aS)-6-Bromo-4-hydroxy-4,4a,9,9a-tetrahydroindeno[2,1-b][1,4]oxazin-3(2H)-one

Přihlásitk zobrazení cen stanovených pro organizaci a smluvních cen
Všechny fotografie(1)

About This Item

Empirický vzorec (Hillův zápis):
C11H10BrNO3
Číslo CAS:
1394957-71-1
Molekulová hmotnost:
284.11
MDL number:
MFCD29037020
UNSPSC Code:
12352101
PubChem Substance ID:
329768882
NACRES:
NA.22

form

solution

Quality Level

100

functional group

bromo
ether

storage temp.

15-25°C

SMILES string

O=C(CO1)N(O)[C@@]2([H])[C@]1([H])CC3=CC=C(Br)C=C32

InChI

1S/C11H10BrNO3/c12-7-2-1-6-3-9-11(8(6)4-7)13(15)10(14)5-16-9/h1-2,4,9,11,15H,3,5H2/t9-,11+/m0/s1

InChI key

FQXSUQCCAHKURK-GXSJLCMTSA-N

Application

The following hydroxamic acid catalyst was shown by Bode and coworkers to assist in the kinetic resolution of cyclic amines through acylation of one enantiomer, which can be controlled using either the (R or S)- or (S or R)-Bode Kinetic Resolution Catalyst, both of which are also available through Sigma-Aldrich.
It can also be employed in the preparation of nonracemic piperidines by kinetic resolution using an α-hydroxy-α′, β-unsaturated ketone in the presence of a pyrrolotriazolium salt.

Other Notes

Expanded substrate scope and catalyst optimization for the catalytic kinetic resolution of N-heterocycles

pictograms

Exclamation mark
GHS07

signalword

Warning

hcodes

H302

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

Vyberte jednu z posledních verzí:

Osvědčení o analýze (COA)

Lot/Batch Number

It looks like we've run into a problem, but you can still download Certificates of Analysis from our Dokumenty section.

Potřebujete-li pomoc, obraťte se na Zákaznická podpora

Již tento produkt vlastníte?

Dokumenty související s produkty, které jste v minulosti zakoupili, byly za účelem usnadnění shromážděny ve vaší Knihovně dokumentů.

Navštívit knihovnu dokumentů

Catalytic kinetic resolution of disubstituted piperidines by enantioselective acylation: synthetic utility and mechanistic insights
Wanner B, et al.
Journal of the American Chemical Society, 137(35), 11491-11497 (2015)
Concerted amidation of activated esters: Reaction path and origins of selectivity in the kinetic resolution of cyclic amines via N-heterocyclic carbenes and hydroxamic acid cocatalyzed acyl transfer
Allen SE, et al.
Journal of the American Chemical Society, 136(33), 11783-11791 (2014)

Související obsah

Bode Group – Prof. Product Portal

Bode Group creates N-mesityl-NHC catalysts for enantioselective annulations and SnAP reagents for one-pot aldehyde conversion into N-heterocycles.

Náš tým vědeckých pracovníků má zkušenosti ve všech oblastech výzkumu, včetně přírodních věd, materiálových věd, chemické syntézy, chromatografie, analytiky a mnoha dalších..

Obraťte se na technický servis.