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480754

Sigma-Aldrich

tert-Butyl diazoacetate

Sinónimos:

(tert-Butoxycarbonyl)diazomethane, 1,1-Dimethylethyl diazoacetate, 2-Diazoacetic acid tert-butyl ester, 2-Diazonio-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]ethenolate, Diazoacetic acid 1,1-dimethylethyl ester, tert-Butyl α-diazoacetate

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About This Item

Fórmula lineal:
N2CHCO2C(CH3)3
Número de CAS:
35059-50-8
Peso molecular:
142.16
Número MDL:
MFCD01318409
Código UNSPSC:
12352108
ID de la sustancia en PubChem:
24871716
NACRES:
NA.22

impurezas

≤15% dichloromethane

índice de refracción

n20/D 1.453 (lit.)

bp

51-53 °C/12 mmHg (lit.)

densidad

1.026 g/mL at 25 °C (lit.)

grupo funcional

ester

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

CC(C)(C)OC(=O)C=[N+]=[N-]

InChI

1S/C6H10N2O2/c1-6(2,3)10-5(9)4-8-7/h4H,1-3H3

Clave InChI

JBVSBLLOZVDAAZ-UHFFFAOYSA-N

Categorías relacionadas

Descripción general

tert-Butyl diazoacetate can be used for numerous organic transformations, including cyclopropanation, insertion, and aziridine-forming reactions. 

Aplicación

New Diazoacetate Formulations
tert-Butyl diazoacetate may be used for the preparation of tert-butyl 2-(4-chlorophenyl)cyclopropane-1-carboxylate with high enantioselectivity and trans-cis selectivity via cyclopropanation with 4-chlorostyrene in the presence of a chiral (salen)cobalt(III) bromide complex as a catalyst.
It is a key starting material in the total synthesis of manzacidin A. It can also be used in the synthesis of diastero- and enantioselective synthesis of 2-vinylcyclopropa[b]indolines from 2-vinylindoles.

Palabra de señalización

Danger

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 1B - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 3 - Repr. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

3 - Flammable liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

109.4 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

43 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
MKCH6298
MKBZ9304V
MKBK1480V
MKBH3559V
MKBD6263

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Kano T, et al.
Journal of the American Chemical Society, 128(7), 2174-2175 (2006)

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