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Merck

379670

Sigma-Aldrich

[1,1′-bis(difenilfosfino)ferroceno]dicloropaladio(II), complejo con diclorometano

Sinónimos:

Pd(dppf)Cl2 · CH2Cl2, Pd(dppf)Cl2 · DCM, [1,1′-bis(difenilfosfino)ferroceno]dicloropaladio(II)(1: 1)

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C35H30Cl4FeP2Pd
Número de CAS:
Peso molecular:
816.64
MDL number:
UNSPSC Code:
12161600
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

form

solid

Quality Level

reaction suitability

core: palladium
reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Cross Couplings
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling
reagent type: catalyst

mp

275-280 °C

SMILES string

[Fe].ClCCl.Cl[Pd]Cl.[CH]1[CH][CH][C]([CH]1)P(c2ccccc2)c3ccccc3.[CH]4[CH][CH][C]([CH]4)P(c5ccccc5)c6ccccc6

InChI

1S/2C17H14P.CH2Cl2.2ClH.Fe.Pd/c2*1-3-9-15(10-4-1)18(17-13-7-8-14-17)16-11-5-2-6-12-16;2-1-3;;;;/h2*1-14H;1H2;2*1H;;/q;;;;;;+2/p-2

InChI key

CWHRHCATIKFSND-UHFFFAOYSA-L

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Analysis Note

Catalizador empleado en la borilación de haluros de arilo con bis(pinacolato)diboro (473294) así como el acoplamiento de los ésteres arilborónicos derivados con haluros de arilo que producen biarilos. También se utiliza en la síntesis de lactamas por inserción de CO y éteres de arilo de anillo medio mediante acoplamiento intramolecular de un haluro de arilo con un alcohol.

pictograms

Exclamation mark

signalword

Warning

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable


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Tetrahedron, 62, 2006-2006 (2006)
Songnian Lin et al.
Journal of the American Chemical Society, 126(20), 6347-6355 (2004-05-20)
A full account of the total syntheses of proteasome inhibitors TMC-95A and -B is provided. A key feature of the syntheses involved installation of a cis-propenylamide moiety by a thermal rearrangement of an alpha-silylallyl amide. The scope and mechanism of
Barry M Trost et al.
Organic letters, 6(11), 1745-1748 (2004-05-21)
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Tetrahedron, 62, 9002-9002 (2006)

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