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P1585

Sigma-Aldrich

PMA

for use in molecular biology applications, ≥99% (HPLC)

Sinonimo/i:

Forbolo 12-miristato 13-acetato, Attivatore della PKC, Attivatore della proteinchinasi C, Attivatore di NF-κB, estere di forbolo, olio di croton, 12-O-tetradecanoilforbolo 13-acetato, 4β,9α,12β,13α,20-Pentahydroxytiglia-1,6-dien-3-one 12-tetradecanoate 13-acetate, PMA, TPA

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C36H56O8
Numero CAS:
Peso molecolare:
616.83
Beilstein:
2407201
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352200
ID PubChem:
NACRES:
NA.52

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Grado

for molecular biology

Livello qualitativo

Saggio

≥99% (HPLC)

Stato

(Lyophilisate)

PM

616.83  g/mol

Condizioni di stoccaggio

protect from light

Solubilità

DMSO: soluble (DMSO solutions can be stored dark at −20 °C for at least six months.)
ethanol: soluble (Dissolve in water-miscible organic solvent prior to preparing aqueous solutions)

Temperatura di conservazione

−20°C

Stringa SMILE

CCCCCCCCCCCCCC(=O)O[C@@H]1[C@@H](C)[C@@]2(O)C(C=C(CO)C[C@@]3(O)C2C=C(C)C3=O)C4C(C)(C)[C@]14OC(C)=O

InChI

1S/C36H56O8/c1-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-29(39)43-32-24(3)35(42)27(30-33(5,6)36(30,32)44-25(4)38)20-26(22-37)21-34(41)28(35)19-23(2)31(34)40/h19-20,24,27-28,30,32,37,41-42H,7-18,21-22H2,1-6H3/t24-,27+,28-,30-,32-,34-,35-,36-/m1/s1
PHEDXBVPIONUQT-RGYGYFBISA-N

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Descrizione generale

Il PMA (forbolo 12-miristato 13-acetato) è un attivatore della proteinchinasi C (PKC) e un noto agente di promozione tumorale. Il PMA mostra inoltre attività clastogenica (spezza i cromosomi).[1]
Il forbolo 12-miristato 13-acetato (PMA) può indurre l′attività della PLD1 (fosfolipasi D1) ma non della PLD2 (fosfolipasi D2).[2]

Attraverso il via di segnalazione della proteinchinasi C (PKC), il PMA è un promotore tumorale associato a:

  • trascrizione genica
  • crescita cellulare
  • differenziazione cellulare
  • morte cellulare programmata
  • pathway immunitario
  • desensibilizzazione dei recettori

Il forbolo 12-miristato 13-acetato viene utilizzato per studiare:

  • fattori di crescita
  • ormoni
  • regolazione della crescita e della differenziazione cellulare mediata dalle citochine

Applicazioni

Adatto a
  • studi sulla biologia molecolare come standard
  • studi analitici sui promotori tumorali
  • promozione della crescita cellulare
Il PMA è stato utilizzato:
  • per il rilevamento delle citochine intracellulari[3]
  • nelle analisi sullo stress ossidativo CellROX[4]
  • per la stimolazione delle cellule Huh7 mirata a studiare la ridistribuzione della dipeptidil peptidasi 9 (DPP9)[5]
  • come controllo positivo nella stimolazione dei recettori delle cellule B (BCR) in cellule con leucemia linfocitica cronica (CLL)[6]
  • nella differenziazione dei monociti (THP -1) in macrofagi[7]

Azioni biochim/fisiol

Potente promotore tumorale; attiva la proteinchinasi C (PKC) in vivo e in vitro.

Caratteristiche e vantaggi

  • Stimolazione della produzione di interleuchina 2 nelle cellule Jurkat
  • Stimolazione delle cellule T
  • Attivatore della proteinchinasi C (PKC)
  • Attivatore di NF-κB
  • Promozione della crescita cellulare
  • Utilizzato in studi analitici sui promotori tumorali
  • Grado per biologia molecolare

Avvertenza

Fotosensibile, conservare al riparo dalla luce.

Risultati analitici

  • Stimolazione della produzione di interleuchina 2 nelle cellule Jurkat
  • Stimolazione delle cellule T
  • Attivatore della proteinchinasi C (PKC)
  • Attivatore di NF-κB
  • Promozione della crescita cellulare
  • Utilizzato in studi analitici sui promotori tumorali
  • Grado per biologia molecolare

Avvertenze

Danger

Classi di pericolo

Acute Tox. 1 Dermal - Acute Tox. 1 Inhalation - Acute Tox. 2 Oral - Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Resp. Sens. 1 - Skin Corr. 1B - Skin Sens. 1

Codice della classe di stoccaggio

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Dispositivi di protezione individuale

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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The immune responses of central and effector memory BCG-specific CD4+ T cells in BCG-vaccinated PPD+ donors were modulated by Treg cells
Li L, et al.
Immunobiology, 216(4), 477-484 (2011)
Tumour promoter phorbol-12-myristate-13-acetate induces chromosomal damage via indirect action.
I Emerit et al.
Nature, 293(5828), 144-146 (1981-09-10)
Identification of a potential biomarker for FABP4 inhibition: the power of lipidomics in preclinical drug testing
Suhre K, et al.
Journal of Biomolecular Screening, 16(5), 467-475 (2011)
Biological properties and measurement of phospholipase D activation by ADP-ribosylation factor (ARF)
Cockcroft S, et al.
Methods in Enzymology, 329, 355-372 (2001)
Proteomic analysis of B-cell receptor signaling in chronic lymphocytic leukaemia reveals a possible role for kininogen
Kashuba E, et al.
Journal of Proteomics, 91(2), 478-485 (2013)

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T-cell activation is normally triggered by the interaction of a cell surface receptor to its specific ligand molecule

Questions

1–10 of 10 Questions  
  1. How can I resuspend properly the PMA into the shipped vial? Can I open the vial?

    1 answer
    1. The packaging consists of an amber serum vial sealed with a septum and an aluminum crimp cap. The product is typically dissolved in the vial by injecting the appropriate volume of the selected solvent through the septum using a syringe. Additional solubility and solution stability information can be reviewed in the datasheet available for the general use product, P8139. See the link below to review these recommendations:
      https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/product/documents/816/596/p8139pis.pdf

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  2. What is the stock concentration of the PMA when adding DMSO. and How much of DMSO do we add?

    1 answer
    1. Suitability Assay - 2.5 ml of Jurkat cells (1 x 10e6 cells/mL) and 2.5 mLof fresh media (RPMI 1640 + 10% fetal calf serum containing 10 ml/l penicillin-streptomycin) were added to 25 cm2 culture bottles.
      The following additions were made in duplicate.
      a. Control - no additions
      b. 1 µg/ml PHA Control - add 10 µl PHA stock solution (0.5 mg/ml PHA in filter-sterilized PBS)
      c. 1 µg/ml PHA + 50 ng/ml PMA – 10 µl PHA stock solution + 2.5 µl PMA stock solution (100 µg/ml PMA in DMSO).

      As stated in part c. - the PMA stock solution is 100µg/ml PMA in DMSO.

      Please see the datasheet for more details:
      https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/product/documents/311/794/p1585dat.pdf

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  3. What is the Department of Transportation shipping information for this product?

    1 answer
    1. Transportation information can be found in Section 14 of the product's (M)SDS.To access the shipping information for this material, use the link on the product detail page for the product.

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  4. What is the difference between Phorbol 12-myristate 13-acetate, Product P8139 and molecular biology grade Product P1585?

    1 answer
    1. Product P1585 has been tested and found suitable for stimulation of interleukin 2 production of Jurkat cells. Product P8139 has not tested in this application.

      Helpful?

  5. There isn't any powder in the Phorbol 12-myristate 13-acetate, Product P1585, vial?

    1 answer
    1. The product is usually a clear film on the walls of the vial and may not be easily visible.

      Helpful?

  6. What is the stability of stock solutions of Phorbol 12-myristate 13-acetate, Product P1585, and how should I store them?

    1 answer
    1. Stock solutions in DMSO can be stored in the dark as aliquots at -20°C for at least six months.

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  7. How can I dissolve Phorbol 12-myristate 13-acetate, Product P1585?

    1 answer
    1. Phorbol 12-myristate 13-acetate (PMA) is soluble in DMSO at a 20 mM concentration.  It is also soluble in ethanol.

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  8. What is the storage temperature for Phorbol 12-myristate 13-acetate, Product P1585?

    1 answer
    1. Phorbol 12-myristate 13-acetate should be stored at -20°C.

      Helpful?

  9. How much Phorbol 12-myristate 13-acetate, Product P1585, product should I use?

    1 answer
    1. A concentration of 50 ng/ml was used on Jurkat cells.

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  10. How is Product P1585, Phorbol-12-myristate-13-acetate, packaged?

    1 answer
    1. P1585-1MG, P1585-10MG and P1585-25MG come to us pre-packaged by our supplier; all three sizes are packaged the same way. The packaging consists of an amber serum vial with a septum and an aluminum crimp cap. The septum has a PTFE (Teflon) liner, so the material inside the vial could only come in contact with glass and Teflon.

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