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P8139

Sigma-Aldrich

Forbolo 12-miristato 13-acetato

≥99% (TLC), film or powder, PKC activator

Sinonimo/i:

12-O-tetradecanoilforbolo 13-acetato, 4β,9α,12β,13α,20-Pentahydroxytiglia-1,6-dien-3-one 12-tetradecanoate 13-acetate, PMA, TPA

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C36H56O8
Numero CAS:
Peso molecolare:
616.83
Beilstein:
2407201
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352211
ID PubChem:
NACRES:
NA.77

product name

Forbolo 12-miristato 13-acetato, ≥99% (TLC), film or powder

Livello qualitativo

Saggio

≥99% (TLC)

Forma fisica

film or powder

Solubilità

DMSO: soluble
ethanol: soluble (Dissolve in water-miscible organic solvent prior to preparing aqueous solutions.)

Temperatura di conservazione

−20°C

Stringa SMILE

CCCCCCCCCCCCCC(=O)O[C@@H]1[C@@H](C)[C@@]2(O)C(C=C(CO)C[C@@]3(O)C2C=C(C)C3=O)C4C(C)(C)[C@]14OC(C)=O

InChI

1S/C36H56O8/c1-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-29(39)43-32-24(3)35(42)27(30-33(5,6)36(30,32)44-25(4)38)20-26(22-37)21-34(41)28(35)19-23(2)31(34)40/h19-20,24,27-28,30,32,37,41-42H,7-18,21-22H2,1-6H3/t24-,27+,28-,30-,32-,34-,35-,36-/m1/s1
PHEDXBVPIONUQT-RGYGYFBISA-N

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Descrizione generale

Il forbolo-12-miristato-13-acetato presenta elevate proprietà infiammatorie. Esso stimola l'attività della protein chinasi C (PKC). Il PMA induce il rilascio di proteasi, citochine e NADPH ossidasi, provocando danni ai tessuti o la produzione di istamina e favorendo il rimodellamento vascolare, l'arrossamento, il calore e la promozione tumorale. Inoltre, aumenta la produzione di specie reattive dell'ossigeno (ROS) e riduce gli enzimi coinvolti nella detossificazione dai ROS. Il PMA inibisce anche il livello basale di superossido dismutasi (SOD), catalasi e glutatione perossidasi.
Il forbolo-12-miristato-13-acetato è un estere del forbolo. E′ un promotore tumorale ed è coinvolto nella trascrizione genica, crescita cellulare, differenziazione, morte cellulare programmata, nel pathway immunitario e nella desensibilizzazione del recettore mediante i pathway della protein-chinasi C (PKC). Il forbolo 12-miristato 13-acetato è anche un agente modello usato per studiare come fattori di crescita, ormoni e citochine regolano la crescita e il differenziamento cellulare
Dissolve in water-miscible organic solvent prior to preparing aqueous solutions. DMSO solutions can be stored dark at -20 °C for at least six months.

Applicazioni

Il forbolo 12-miristato 13-acetato è stato usato:
  • per indurre il differenziamento di monociti THP-1 a macrofagi
  • per stimolare la proliferazione dei linfociti del sangue periferico
  • per indurre esplosioni respiratorie e aumentare la generazione di emissioni ultra-deboli di fotoni (UPE) da parte di cellule simil-neutrofile derivate da cellule Hl-60.
  • in combinazione con la ionomicina sale di calcio per stimolare l′attivazione delle cellule T.
  • per la simulazione di varie cellule, incluse le cellule della milza, i linfociti quiescenti e i timociti fetali.
  • per l′attivazione della PKC (proteina chinasi C) nelle cellule.

Caratteristiche e vantaggi

Questo composto è descritto nella pagina PKC dell′Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction (Manuale della classificazione dei recettori e della trasduzione dei segnali). Per visitare altre pagine del manuale, clicca qui.

Avvertenza

Fotosensibile

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Avvertenze

Danger

Classi di pericolo

Acute Tox. 1 Dermal - Acute Tox. 1 Inhalation - Acute Tox. 2 Oral - Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Resp. Sens. 1 - Skin Corr. 1B - Skin Sens. 1

Codice della classe di stoccaggio

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Dispositivi di protezione individuale

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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