H7904

(Z) -4-idrossitamoxifene

≥98% (HPLC), powder, estrogen receptor modulator

• Sinonimo/i: 4OH-tamoxifen, (Z) -4-OHT, Trans-4-idrossitamoxifene, Z) -4- (1- [4- (Dimetilamminoetossi) fenil] -2-fenil-1-butenil) fenolo
• Formula empirica (notazione di Hill): C₂₆H₂₉NO₂
• Numero CAS: 68047-06-3
• Peso molecolare: 387.51
• Numero MDL: MFCD00278780
• Codice UNSPSC: 51111800
• ID PubChem: 24895814
• NACRES: NA.77

Proprietà

• Nome del prodotto: (Z) -4-idrossitamoxifene, ≥98% Z isomer
• Livello qualitativo: 300
• Saggio: ≥98% (HPLC)
• Stato: powder
• Condizioni di stoccaggio: desiccated; protect from light
• Solubilità: methanol: 10 mg/mL; ethanol: 20 mg/mL (with heating)
• Spettro attività antibiotica: neoplastics
• Modalità d’azione: enzyme | inhibits
• Ideatore: AstraZeneca
• Temperatura di conservazione: 2-8°C
• Stringa SMILE: CC\C(c1ccccc1)=C(/c2ccc(O)cc2)c3ccc(OCCN(C)C)cc3
• InChI: 1S/C26H29NO2/c1-4-25(20-8-6-5-7-9-20)26(21-10-14-23(28)15-11-21)22-12-16-24(17-13-22)29-19-18-27(2)3/h5-17,28H,4,18-19H2,1-3H3/b26-25-; TXUZVZSFRXZGTL-QPLCGJKRSA-N
• Informazioni sul gene: human ... ESR1(2099) , ESR2(2100) , ESRRG(2104) , IL6(3569) ; rat ... Ar(24208) , Esr1(24890) , Esr2(25149)

Descrizione

Descrizione generale

Il 4-idrossitamoxifene (4-OHT) è un metabolita del tamoxifene, agente antiestrogeni nell'uomo e in altri mammiferi.[1] Entrambi gli isomeri Z (trans) ed E (cis) del 4-OHT mostrano proprietà antiestrogeniche nei ratti immaturi. Gli studi sulle relazioni tra struttura e funzione nei sistemi fissi ad anello hanno rivelato che l'isomero trans è un potente antiestrogeno, mentre l'isomero cis è relativamente più debole (circa 100 volte meno potente) come antiestrogeno nelle cellule di carcinoma mammario T47D in vitro. Il 4-OHT si lega ai recettori degli estrogeni (ER) e ai recettori correlati agli estrogeni (ERR), esercitando effetti sia estrogenici che antiestrogenici. Questo composto è un modulatore selettivo del recettore degli estrogeni (SERM) in grado di entrare nelle cellule. Rispetto al tamoxifene e ai relativi metaboliti, il 4-OHT mostra una maggiore affinità di legame per i recettori degli estrogeni, con una conseguente potenza da 50 a 100 volte superiore nell'inibizione della proliferazione cellulare in cellule mammarie umane normali e in linee cellulari di carcinoma mammario in coltura.[2] È inoltre risultato efficace nell'inibire la crescita di queste cellule in assenza di estrogeni con una proliferazione cellulare indotta da insulina o dal fattore di crescita epidermico.

Applicazioni

Il (Z)-4-idrossitamoxifene è stato impiegato:

• come supplemento per terreni per studiare la vitalità cellulare mediante saggio WST-1[3]
• per indurre la delezione del gene del fattore di crescita trasformante-β (TGF-β) nel topo[4]
• per indurre l′attività della ricombinasi Cre in vitro.[5]

Caratteristiche e vantaggi

Questo composto è descritto nella pagina Recettori nucleari (steroidi) dell′Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction (manuale di classificazione dei recettori e della trasduzione del segnale). Per consultare il manuale, fare clic qui

Questo composto è stato sviluppato da AstraZeneca. Per sfogliare l'elenco degli altri composti sviluppati in ambito farmaceutico e dei farmaci approvati o candidati farmaci, cliccare qui.

Informazioni sulla sicurezza

• Pittogrammi: GHS08,GHS07,GHS09
• Avvertenze: Danger
• Indicazioni di pericolo: H302,H350,H360FD,H410
• Consigli di prudenza: P202 - P264 - P273 - P280 - P301 + P312 - P308 + P313
• Classi di pericolo: Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Carc. 1B - Repr. 1B
• Codice della classe di stoccaggio: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• Classe di pericolosità dell'acqua (WGK): WGK 3
• Punto d’infiammabilità (°F): Not applicable
• Punto d’infiammabilità (°C): Not applicable
• Dispositivi di protezione individuale: Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges