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Merck

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P8833

Puromicina

greener alternative

powder, suitable for cell culture, BioReagent

Sinonimo/i:

3′-[α-ammino-p-metossiidrocinnamamido]-3′-desossi-N,N-dimetiladenosina

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Informazioni su questo articolo

Formula empirica (notazione di Hill):
C22H29N7O5 · 2HCl
Numero CAS:
Peso molecolare:
544.43
NACRES:
NA.76
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352207
EC Number:
200-387-8
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
3853613

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Nome del prodotto

Puromicina, powder, BioReagent, suitable for cell culture

biological source

Streptomyces alboniger

Quality Segment

product line

BioReagent

assay

≥98% (HPLC)

form

powder

packaging

pkg of 10 mg, pkg of 100 mg, pkg of 25 mg

greener alternative product score

old score: 88
new score: 79
Find out more about DOZN™ Scoring

greener alternative product characteristics

Atom Economy
Design for Energy Efficiency
Use of Renewable Feedstocks
Design for Degradation
Learn more about the Principles of Green Chemistry.

sustainability

Greener Alternative Product

technique(s)

cell culture | mammalian: suitable

color

yellow-white

UniProt accession no.

antibiotic activity spectrum

Gram-positive bacteria, neoplastics, parasites

application(s)

agriculture

greener alternative category

mode of action

protein synthesis | interferes

storage temp.

−20°C

SMILES string

Cl.Cl.COc1ccc(C[C@H](N)C(=O)N[C@H]2[C@@H](O)[C@@H](O[C@@H]2CO)n3cnc4c(ncnc34)N(C)C)cc1

InChI

1S/C22H29N7O5.2ClH/c1-28(2)19-17-20(25-10-24-19)29(11-26-17)22-18(31)16(15(9-30)34-22)27-21(32)14(23)8-12-4-6-13(33-3)7-5-12;;/h4-7,10-11,14-16,18,22,30-31H,8-9,23H2,1-3H3,(H,27,32);2*1H/t14-,15+,16+,18+,22+;;/m0../s1

InChI key

MKSVFGKWZLUTTO-FZFAUISWSA-N

General description

La puromicina è un antibiotico ad ampio spettro prodotto da Streptomyces alboniger. È un analogo dell′estremità 3′ dell′aminoacil-tRNA.[1] È un inibitore della peptidil transferasi ed è attiva sia nei procarioti sia negli eucarioti.[1]
Siamo impegnati a mettere a vostra disposizione prodotti verdi alternativi che rientrino in una della 4 categorie di alternative verdi . Questo prodotto appartiene alla categoria dei prodotti re-ingegnerizzati, che consegue miglioramenti significativi rispetto ai principi della chimica verde “Economia di atomi”, “Progettazione finalizzata all′efficienza energetica”, “Sintesi chimiche più sicure” e “Uso di materie prime rinnovabili”. Cliccando qui è possibile prendere visione del suo profilo DOZN (DOZN scorecard).
Struttura chimica: peptidil nucleoside

Application

Il diidrocloruro di puromicina da Streptomyces alboniger è stato usato:
  • nella preparazione della soluzione madre di puromicina per il saggio di sensibilità alla puromicina.[2]
  • per selezionare le cellule infettate da lentivirus contenenti un marcatore di selezione resistente alla puromicina.[3][4][5]
Il diidrocloruro di puromicina fa parte della famiglia degli antibiotici aminonucleosidici ed è derivato da Streptomyces alboniger. È un antibiotico ad ampio spettro con attività antitumorale, in quanto inibitore della sintesi proteica ed è stato usato per studiare i meccanismi di regolazione della trascrizione che controllano l′espressione sequenziale e coordinata dei geni durante la differenziazione cellulare. La concentrazione di lavoro raccomandata in coltura di cellule eucariote è 1-10 μg/mL.
Usato come agente selettivo per le cellule che contengono il gene di resistenza PAC (puromicina N -acetil-transferasi). Raccomandato per l′uso in un intervallo di 1-10 μg/mL. Sterilizzare la soluzione madre per filtrazione con un filtro da 0,22 μm, quindi conservare frazionata in aliquote a −20 °C.

Biochem/physiol Actions

La puromicina si associa in modo aspecifico alle catene polipeptidiche in accrescimento, inducendo una conclusione prematura della traduzione. Inibisce la sintesi proteica in due modi. Si associa al substrato donatore, il peptidil-tRNA nel sito P e quindi agisce come un substrato accettore. Secondariamente, compete con l′aminoacil tRNA per il legame con il sito A′ nel centro della peptidil transferasi.[1]
Modalità d′azione: La puromicina inibisce la sintesi proteica provocando l′arresto prematuro della catena con funzione di analogo dell′estremità 3′-terminale dell′aminoacil-tRNA.

Modalità di resistenza: La puromicina acetiltransferasi è un gene di resistenza efficace.

Spettro antimicrobico: Questo prodotto è attivo nei confronti dei microrganismi gram positivi, meno attivo nei confronti dei bacilli acido.rapidi e più debolmente attivo nei confronti dei microrganismi gram negativi. La puromicina può impedire la crescita di batteri, protozoi, alghe e cellule di mammifero e agisce rapidamente, uccidendo il 99% delle cellule entro 2 giorni.

Preparation Note

Il prodotto è solubile in acqua a 50 mg/mL. Si deve preparare una soluzione madre per filtrazione con un filtro da 0,22 μm e quindi conservarla frazionata a -20 °C. Il prodotto è solubile anche in metanolo a 10 mg/mL.

Other Notes

Tenere il contenitore ben chiuso in un luogo asciutto e ben ventilato. Tenere in un luogo asciutto.

Disclaimer

Nelle condizioni di fornitura, il prodotto rimane attivo per quattro anni se conservato a -20 °C.

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Puromicina

mode of action

protein synthesis | interferes

mode of action

protein synthesis | interferes

mode of action

protein synthesis | interferes

mode of action

protein synthesis | interferes

antibiotic activity spectrum

Gram-positive bacteria, parasites, neoplastics

antibiotic activity spectrum

Gram-positive bacteria, neoplastics, parasites

antibiotic activity spectrum

Gram-positive bacteria, neoplastics, parasites

antibiotic activity spectrum

Gram-positive bacteria, neoplastics, parasites

technique(s)

cell culture | mammalian: suitable

technique(s)

-

technique(s)

cell culture | mammalian: suitable

technique(s)

-

product line

BioReagent

product line

-

product line

-

product line

-

Quality Level

300

Quality Level

300

Quality Level

300

Quality Level

300

form

powder

form

powder

form

ready-to-use solution

form

powder


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pictograms

Exclamation mark

signalword

Warning

hcodes

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral

Classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves



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  1. Is suitable for cell culture?

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  2. How long is this product stable when solubilized in water at either -20C or -80C?

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    1. Puromycin is stable for up to three months at room temperature and at least one year at 4°C. For optimal stability and long-term storage, aqueous solutions can be stored at -20°C.

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  3. What is the stability of puromycin (powder form) at 4°C for a few months? The item was stored at 4°C instead of -20°C as recommended and has not been reconstituted.

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    1. Puromycin is stable for up to three months at room temperature and at least one year at 4°C. For optimal stability and long-term storage, aqueous solutions can be stored at -20°C.

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  4. What are the approximate concentrations of Product P8833, Puromycin dihydrochloride, suitable for HEK293, A431 and Jurkat cells?

    1 answer
    1. HEK293: 2-3 μg/mL; A431: 1 μg/mL; Jurkat: 4 μg/mL.

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  6. What are the approximate concentrations of Product P8833, Puromycin dihydrochloride, suitable for HeLa human uterus,  B16 mouse melanoma and PC1.0 hamster adenocarcinoma cells?

    1 answer
    1. HeLa human uterus: 3 μg/mL; B16 mouse melanoma: 1-3 μg/mL; PC1.0 hamster adenocarcinoma: 10 μg/mL.

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