H6278

4-idrossitamoxifene

≥98% (HPLC), powder, Tamoxifen metabolite

• Sinonimo/i: 4-(1-[4-(dimetilaminoetossi)fenil]-2-fenil-1-butenil)fenolo, 4-OHT, cis/trans4-idrossitamoxifene
• Formula empirica (notazione di Hill): C₂₆H₂₉NO₂
• Numero CAS: 68392-35-8
• Peso molecolare: 387.51
• Codice UNSPSC: 51111800
• ID PubChem: 24895736
• NACRES: NA.77

Proprietà

• product name: 4-idrossitamoxifene, ≥70% Z isomer (remainder primarily E-isomer)
• Livello qualitativo: 300
• Saggio: ≥98% (HPLC)
• Forma fisica: powder
• Condizioni di stoccaggio: desiccated; protect from light
• Solubilità: methanol: 10 mg/mL; ethanol: 20 mg/mL (with heating)
• Spettro attività antibiotica: neoplastics
• Modalità d’azione: enzyme | inhibits
• Ideatore: AstraZeneca
• Temperatura di conservazione: 2-8°C
• Stringa SMILE: CC\C(c1ccccc1)=C(/c2ccc(O)cc2)c3ccc(OCCN(C)C)cc3.CC\C(c4ccccc4)=C(\c5ccc(O)cc5)c6ccc(OCCN(C)C)cc6
• InChI: 1S/2C26H29NO2/c2*1-4-25(20-8-6-5-7-9-20)26(21-10-14-23(28)15-11-21)22-12-16-24(17-13-22)29-19-18-27(2)3/h2*5-17,28H,4,18-19H2,1-3H3/b26-25+;26-25-; ZJLDABGSDWXVGE-BDSXMVAQSA-N
• Informazioni sul gene: human ... ESR1(2099) , ESR2(2100) , ESRRG(2104) , IL6(3569) ; rat ... Ar(24208) , Esr1(24890) , Esr2(25149)

Descrizione

Descrizione generale

Il 4-idrossitamoxifene (4- OHT), un modulatore selettivo del recettore degli estrogeni (SERM) di prima generazione, agisce come antagonista nelle cellule di carcinoma mammario ma mostra effetti simili a quelli degli estrogeni nell'utero e nelle ossa. È un metabolita attivo del profarmaco tamoxifene (TAM), che funziona come antagonista del recettore degli estrogeni. Il 4-OHT si lega ai recettori degli estrogeni per inibire la proliferazione cellulare indotta dall'estradiolo senza indurre citotossicità. È un metabolita dell'agente antiestrogeni tamoxifene e mostra una maggiore affinità di legame per i recettori degli estrogeni rispetto al tamoxifene e agli altri suoi metaboliti, risultando da 50 a 100 volte più potente nell'inibire la proliferazione cellulare in cellule mammarie umane normali e nelle linee cellulari di carcinoma mammario in coltura.

Il 4-OHT ha inibito efficacemente la crescita cellulare in assenza di estrogeni quando la proliferazione cellulare è stata stimolata dall'insulina o dal fattore di crescita epidermico. Il 4-OHT inibisce la perossidazione dei lipidi all'interno delle membrane cellulari e mostra un'attività di scavenging dei radicali perossilici.

Applicazioni

Il 4-idrossitamoxifene è stato usato:

• per indurre la ricombinazione di organoidi intestinali piccoli.
• nello studio dei suoi effetti sulla capacità delle cellule mononucleate del sangue periferico umano di formare colonie ematopoietiche.
• Per indurre la sovraespressione di MYCN nella linea cellulare di neuroblastoma per determinare in che modo un′elevata espressione di MYCN influenzi la sensibilità delle cellule di neuroblastoma all′apoptosi indotta da YM155, un inibitore della survivina/BIRC5

Azioni biochim/fisiol

Metabolita del farmaco chemioterapico tamoxifene, mostra un′attività agonista/antagonista nei confronti degli estrogeni più potente rispetto al farmaco progenitore. È attivo anche come inibitore intramembranoso della perossidazione dei lipidi.

Caratteristiche e vantaggi

Questo composto è descritto nella pagina Recettori nucleari (steroidi) dell′Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction (manuale di classificazione dei recettori e della trasduzione del segnale). Per consultare il manuale, fare clic qui

Questo composto è stato sviluppato da AstraZeneca. Per sfogliare l'elenco degli altri composti sviluppati in ambito farmaceutico e dei farmaci approvati o candidati, fare clic qui.

Informazioni sulla sicurezza

• Pittogrammi: GHS08,GHS07
• Avvertenze: Warning
• Indicazioni di pericolo: H302 + H312 + H332,H315,H319,H361fd
• Consigli di prudenza: P280 - P301 + P312 - P302 + P352 + P312 - P304 + P340 + P312 - P305 + P351 + P338 - P308 + P313
• Classi di pericolo: Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Repr. 2 - Skin Irrit. 2
• Codice della classe di stoccaggio: 11 - Combustible Solids
• Classe di pericolosità dell'acqua (WGK): WGK 3
• Punto d’infiammabilità (°F): Not applicable
• Punto d’infiammabilità (°C): Not applicable
• Dispositivi di protezione individuale: Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges