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U105

Sigma-Aldrich

U-62066

solid

Synonym(e):

(±)-(5α,7α,8β)-3,4-Dichloro-N-methyl-N-[7-(1-pyrrolidinyl)-1-oxaspiro[4.5]dec-8-yl]benzeneacetamide mesylate salt, Spiradoline mesylate salt

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About This Item

Lineare Formel:
C22H30Cl2N2O2 · CH3SO3H
CAS-Nummer:
87151-85-7
Molekulargewicht:
521.50
MDL-Nummer:
MFCD00153876
UNSPSC-Code:
12352200
PubChem Substanz-ID:
24278071
NACRES:
NA.77

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Form

solid

Farbe

white

Löslichkeit

H2O: 14 mg/mL
methanol: insoluble

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

CS(O)(=O)=O.CN([C@H]1CC[C@@]2(CCCO2)C[C@@H]1N3CCCC3)C(=O)Cc4ccc(Cl)c(Cl)c4

InChI

1S/C22H30Cl2N2O2.CH4O3S/c1-25(21(27)14-16-5-6-17(23)18(24)13-16)19-7-9-22(8-4-12-28-22)15-20(19)26-10-2-3-11-26;1-5(2,3)4/h5-6,13,19-20H,2-4,7-12,14-15H2,1H3;1H3,(H,2,3,4)/t19-,20-,22-;/m0./s1

InChIKey

FHEZDPDAYTVKKG-JLBKCEDKSA-N

Angaben zum Gen

human ... OPRK1(4986)

Biochem./physiol. Wirkung

U-62066, also known as spiradoline, is a highly selective κ opioid receptor agonist. It exhibits analgesic and diuretic effects.[1] Antitussive property of U-62066 is observed in rats.[2]

Angaben zur Herstellung

U-62066 is soluble in water at 14 mg/ml, but is insoluble in methanol.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
028H4691V

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U-47700 and Its Analogs: Non-Fentanyl Synthetic Opioids Impacting the Recreational Drug Market.
Baumann, et al.
Brain sciences, 10 (2020)
M F Piercey et al.
The Journal of pharmacology and experimental therapeutics, 251(1), 267-271 (1989-10-01)
Administered i.p. to mice, the selective kappa receptor agonists U-50488H and spiradoline (U-62066) were more potent on the tail-flick than on the hot-plate analgesic assay. Both were more potent after i.s. rather than i.c. administration, a result consistent with earlier
Kimberly Scearce-Levie et al.
BMC biology, 3, 3-3 (2005-02-15)
The physiological regulation of G protein-coupled receptors, through desensitization and internalization, modulates the length of the receptor signal and may influence the development of tolerance and dependence in response to chronic drug treatment. To explore the importance of receptor regulation
Daniela Braida et al.
British journal of pharmacology, 157(5), 844-853 (2009-05-09)
Drugs targeting brain kappa-opioid receptors produce profound alterations in mood. In the present study we investigated the possible anxiolytic- and antidepressant-like effects of the kappa-opioid receptor agonist salvinorin A, the main active ingredient of Salvia divinorum, in rats and mice.
M-L G Wadenberg
CNS drug reviews, 9(2), 187-198 (2003-07-09)
The selective kappa-opioid receptor agonist spiradoline mesylate (U62,066E), an arylacetamide, was synthesized with the intention of creating an analgesic that, while still retaining its analgesic properties, would be devoid of the, mainly mu receptor mediated, side effects such as physical
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