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Merck

S6196

Sigma-Aldrich

Simvastatin

≥97% (HPLC), solid

Synonym(e):

MK-733, SVA

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C25H38O5
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
418.57
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352200
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.77

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Assay

≥97% (HPLC)

Form

solid

Farbe

white

mp (Schmelzpunkt)

127-132 °C (lit.)

Löslichkeit

DMSO: ≥20 mg/mL

Ersteller

Merck & Co., Inc., Kenilworth, NJ, U.S.

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

[H][C@]12[C@H](C[C@@H](C)C=C1C=C[C@H](C)[C@@H]2CC[C@@H]3C[C@@H](O)CC(=O)O3)OC(=O)C(C)(C)CC

InChI

1S/C25H38O5/c1-6-25(4,5)24(28)30-21-12-15(2)11-17-8-7-16(3)20(23(17)21)10-9-19-13-18(26)14-22(27)29-19/h7-8,11,15-16,18-21,23,26H,6,9-10,12-14H2,1-5H3/t15-,16-,18+,19+,20-,21-,23-/m0/s1

InChIKey

RYMZZMVNJRMUDD-HGQWONQESA-N

Angaben zum Gen

human ... HMGCR(3156)
rat ... Hmgcr(25675)

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Allgemeine Beschreibung

Simvastatin ist ein Prodrug. Simvastatin ist ein semisynthetisches Derivat/Analogon von Lovastatin. Simvastatin ist wasserunlöslich, löst sich aber in polaren organischen Lösungsmitteln auf.[1]

Anwendung

Simvastatin wird wie folgt verwendet:
  • als Inhibitor der HMG-CoA-Reduktase (HMGCR)[2]
  • zur Untersuchung seiner Auswirkungen auf den epithelialen-mesenchymalen Übergang (EMT) und die Prognose von Patienten mit Lungenadenokarzinom[3]
  • in In-vivo-Studien zur Prüfung seiner Auswirkungen auf die Lebensfähigkeit und Zellproliferation von Hirntumor-initiierenden Zellen (BTIC)[4]
  • zur Untersuchung der Rolle des Adenosin-Triphosphat(ATP)-bindenden Cassette(ABC)-Transporters A7 in der Phagozytose von Jurkat-Zellen
  • zur Untersuchung der Wirkung auf endotheliale Dysfunktion und Entzündungen bei Mäusen

Biochem./physiol. Wirkung

Simvastatin ist ein spezifischer Inhibitor der HMG-CoA-Reduktase und ein Cholesterinsenker.
Simvastatin ist ein spezifischer Inhibitor der HMG-CoA-Reduktase, dem Enzym das die Umwandlung von HMG-CoA in Mevalonat katalysiert. Diese Umwandlung ist ein früher Schritt in der Cholesterin-Biosynthese. Es wird bei der Behandlung von Hypercholesterinämie verwendet, da es den Low-Density-Lipoprotein- ??und Triglycerid-Level verringert und den High-Density-Lipoprotein-Level erhöht. Simvastatin ist ein Lacton, das in vivo leicht zur entsprechenden β-Hydroxysäure hydrolysiert und es kann vor der Verwendung durch eine Behandlung mit NaOH in EtOH aktiviert werden. Es ist ein synthetisches Analogon von Lovastatin (Prod.Nr. M2147).
Simvastatin ist ein spezifischer Inhibitor der HMG-CoA-Reduktase,[2] dem Enzym, das die Umwandlung von HMG-CoA zu Mevalonat katalysiert, einem frühen Schritt in der Biosynthese von Cholesterin. Es wird in der Behandlung der Hypercholesterinämie eingesetzt,[1] da es den Spiegel von LDL-Cholesterin und Triglyceriden senkt und den HDL-Spiegel erhöht. Simvastatin ist ein Lacton, das in vivo leicht in die entsprechende β-Hydroxysäure hydrolysiert wird. Es kann vor Einsatz durch Behandlung mit NaOH in EtOH aktiviert werden. Es hat eventuell auch positive Auswirkungen auf die endotheliale Funktion, entzündliche Prozesse, Glattmuskelzellfunktion, Gefäßwandfunktion,[5] Hämostase und LDL-Oxidation.

Leistungsmerkmale und Vorteile

Diese Verbindung wurde von Merck & Co., Inc., Kenilworth, NJ, USA entwickelt. Um weitere Pharma-entwickelte Verbindungen und zugelassene Therapeutika/Arzneimittelkandidaten anzuzeigen, klicken Sie bitte hier.

Piktogramme

Health hazard

Signalwort

Warning

H-Sätze

Gefahreneinstufungen

Repr. 2

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Statins may have double-edged effects in patients with lung adenocarcinoma after lung resection
Nishikawa S, et al.
Cancer Management and Research, 11, 3419-3419 (2019)
Statins and Cardiovascular Diseases: From Cholesterol Lowering to Pleiotropy
Zhou Q, et al.
Current Pharmaceutical Design, 15(5), 467-467 (2009)
MYC-regulated mevalonate metabolism maintains brain tumor-initiating cells
Wang X, et al.
Cancer research, 77(18), 4947-4960 (2017)
Simvastatin
Analytical profiles of drug substances and excipients, 22, 359-388 (1993)
Kirill Tarasov et al.
The Journal of clinical endocrinology and metabolism, 99(1), E45-E52 (2013-11-19)
Coronary artery disease (CAD) is among the leading causes of mortality and morbidity worldwide. Traditional risk markers explain only a proportion of total cardiovascular risk. Thus, development and improvement of early diagnostic strategies and targeted initiation of preventive measures would

Artikel

Cholesterol synthesis regulation by dietary levels, LDL receptors control lipid-rich LDL particle transport in cells.

Discover Bioactive Small Molecules for Lipid Signaling Research

Questions

1–7 of 7 Questions  
  1. Can S6196 be used for cell culture assays?

    1 answer
    1. This item has not been tested for use in cell culture. However, the product has been used successfully for in vitro and in vivo applications by other researchers. Please see the links below to review example publications:
      MYC-regulated mevalonate metabolism maintains brain tumor-initiating cells
      https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC5600855/

      Effects of simvastatin on retinal structure and function of a high-fat atherogenic mouse model of thickened Bruch's membrane.
      https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/24398101/

      Helpful?

  2. How can S6196 be stored for long term storage after DMSO resuspension?

    1 answer
    1. The solubility of this material has not been tested in DMSO. However, external sources report that Simvastatin is soluble in DMSO at >50 mg/mL. Stock solutions may be stored in DMSO at -20°C for at least 1 month. This information has not been validated. As a general rule, avoid repeated freeze/thaw cycles.

      Helpful?

  3. What happens when the drug is not activated before use in in vitro experiments?

    1 answer
    1. This material does not require activation for cell-based in vitro studies, as it is readily hydrolyzed by the cells. For experiments without live cells the product will remain inactive. This material may be chemically activated per M. Sadeghi et al., J. Immunol., 165, 2712-2718 (2000) as noted below:
      1. 4 mg of simvastatin is dissolved in 100 μl of ethanol.
      2. Then 150 μl of 0.1 N NaOH was added to the solution and subsequently incubated at 50 °C for 2 hours.
      3. The pH was brought to 7.0 by HCl, and the final concentration of the stock solution was adjusted to 4 mg/ml. The stock solution was kept at 4 °C.

      Helpful?

  4. What is the solution stability of Product S6196, Simvastatin, in various solvents?

    1 answer
    1. Sigma-Aldrich has not determined the solution stability of simvastatin. One publication on the subject, published by Yang, H. et al., reports that a 50 mg/mL stock solution of simvastatin in methanol was stored for one month at 4°C. Reference: Determination of Simvastatin in human plasma by liquid chromatography-mass spectrometry.  J. Chromatography B, 785(2), 369-375 (2003).

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  5. How is Product S6196, Simvastatin, activated?

    1 answer
    1. An activation procedure from M. Sadeghi, et al., J. Immunol., 165, 2712-2718 (2000) is:1. 4 mg of simvastatin is dissolved in 100 μl of ethanol.2. Then 150 μl of 0.1 N NaOH was added to the solution and subsequently incubated at 50 °C for 2 hours.3. The pH was brought to 7.0 by HCl, and the final concentration of the stock solution was adjusted to 4 mg/ml. The stock solution was kept at 4 °C.

      Helpful?

  6. What is Product S6196, Simvastatin, soluble in?

    1 answer
    1. According to the chemicals encyclopedia published by the Royal Society of Chemistry, 14th ed., Entry # 8539, simvastatin is soluble in chloroform at 610 mg/mL, DMSO at 540 mg/mL, methanol at 200 mg/mL, ethanol at 160 mg/mL, 0.1 M HCl at 60 μg/mL, PEG-400 at 70 mg/mL, 0.1 M NaOH at 70 mg/mL, and water at 30 μg/mL. Please note that some of the values are given in milligrams per mL and others are in micrograms per mL.

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  7. What is the Department of Transportation shipping information for this product?

    1 answer
    1. Transportation information can be found in Section 14 of the product's (M)SDS.To access the shipping information for this material, use the link on the product detail page for the product.

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