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S4503

Sigma-Aldrich

DL-Serin-Hydroxamat

≥97% (TLC), suitable for ligand binding assays

Synonym(e):

SHX

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C3H8N2O3
CAS-Nummer:
55779-32-3
Molekulargewicht:
120.11
MDL-Nummer:
MFCD00055712
UNSPSC-Code:
12352209
PubChem Substanz-ID:
24899606
NACRES:
NA.26

product name

DL-Serin-Hydroxamat, seryl-tRNA synthetase inhibitor

Assay

≥97% (TLC)

Form

powder

Methode(n)

ligand binding assay: suitable

Farbe

white to off-white

Anwendung(en)

cell analysis

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

NC(CO)C(=O)NO

InChI

1S/C3H8N2O3/c4-2(1-6)3(7)5-8/h2,6,8H,1,4H2,(H,5,7)

InChIKey

LELJBJGDDGUFRP-UHFFFAOYSA-N

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Anwendung

Serin wird als Inhibitor der Seryl-tRNA-Synthetase verwendet. DL-Serinhydroxamat wird verwendet, um die Stoffwechselsynthese von Guanosin-3′-diphosphat-5′-diphosphat (ppGpp) in E. coli durch Aminosäure-Aushungerung zu induzieren. Es wird auch verwendet, um den Zellzyklus in E. coli-Kulturen durch Inhibition der tRNA-Aminoacylierung zu synchronisieren.

Biochem./physiol. Wirkung

Serin ist am Metabolismus der Ein-Kohlenstoff-Einheit beteiligt. Es wird mit der Biosynthese von Cystein, Ceramid, Phosphatidylserin, Purin und Pyrimidin in Verbindung gebracht. In Bakterien ist es an der Tryptophan-Synthese beteiligt. Bei der Gluconeogenese, einem wichtigen biochemischen Prozess, spielt Serin, insbesondere bei Wiederkäuern, eine Rolle. Ein Ereignis, bei dem Serin verwendet wird, ist die Proteinphosphorylierung. Glycin, ein Stoffwechselprodukt von Serin, dient als Antioxidans und als Neurotransmitter. Bekanntlich aktiviert D-Serin die N-Methyl-D-Aspartat(NMDA)-Rezeptoren des Gehirns. Serinhydroxamat, ein strukturelles Analogon von Serin, verhindert die Aminoacylierung von Seryl-tRNA (Transfer-Ribonukleinsäure) und verringert dadurch die Phospholipid- und Nukleinsäuresynthese in Escherichia coli.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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G P van Wezel et al.
Microbiology (Reading, England), 141 ( Pt 10), 2519-2528 (1995-10-01)
In Streptomyces coelicolor A3(2), two genes, tuf1 and tuf3, encode the apparent polypeptide chain elongation factors EF-Tu1 and EF-Tu3, respectively. While tuf1 appears to code for the major EF-Tu, the function of tuf3 is unknown. To assess the role of
B Belitsky et al.
The Journal of biological chemistry, 257(9), 4677-4679 (1982-05-10)
Lack of three different amino acids or treatment with the analogue DL-serine hydroxamate does not induce the accumulation of ppGpp and pppGpp, the 3'-pyrophosphates of GDP and GTP, respectively, in Rhizobium meliloti strain 41. Surprisingly, RNA accumulation is controlled under
Yuki Matsumoto et al.
BMC genomics, 14, 808-808 (2013-11-21)
Cell growth rate reflects an organism's physiological state and largely relies on the ability of gene expression to respond to the environment. The relationship between cellular growth rate and gene expression remains unknown. Growth rate-coordinated changes in gene expression were
Effect of serine hydroxamate on phospholipid synthesis in Escherichia coli.
Pizer Ll and Merlie JP
Journal of Bacteriology, 114(3) (1973)
Yu Zeng et al.
Antimicrobial agents and chemotherapy, 53(11), 4619-4627 (2009-09-02)
The Trojan horse antibiotic albomycin, produced by Streptomyces sp. strain ATCC 700974, contains a thioribosyl nucleoside moiety linked to a hydroxamate siderophore through a serine residue. The seryl nucleoside structure (SB-217452) is a potent inhibitor of seryl-tRNA synthetase (SerRS) in
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