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Merck

P5515

Sigma-Aldrich

Prostaglandin E1

≥98% (HPLC), powder, vasodilator 

Synonym(e):

(11α,13E,15S)-11,15-Dihydroxy-9-oxoprost-13-ensäure, Alprostadil, PGE1

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C20H34O5
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
354.48
Beilstein:
5294062
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352211
eCl@ss:
42020658
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.77

product name

Prostaglandin E1, ≥98% (HPLC), synthetic

Biologische Quelle

synthetic

Assay

≥98% (HPLC)

Form

(powder to crystals)

Löslichkeit

ethanol: 5 mg/mL

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

O=C1[C@H](CCCCCCC(O)=O)[C@@H](/C=C/[C@H](CCCCC)O)[C@H](O)C1

InChI

1S/C20H34O5/c1-2-3-6-9-15(21)12-13-17-16(18(22)14-19(17)23)10-7-4-5-8-11-20(24)25/h12-13,15-17,19,21,23H,2-11,14H2,1H3,(H,24,25)/b13-12+/t15-,16+,17+,19+/m0/s1

InChIKey

GMVPRGQOIOIIMI-DWKJAMRDSA-N

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Anwendung

Prostaglandin E1 wird verwendet:
  • als Thrombozytenhemmer für die Untersuchung seiner Wirkung auf die Autophagie
  • in Thrombozyten-Adhäsions-Assays
  • zur In-vitro-Untersuchung seiner Wirkung auf die cAMP-Produktion in den Schilddrüsen von normalen und wachstumsverzögerten Mäusen.

Biochem./physiol. Wirkung

Prostaglandin E1 (PGE1) ist ein Hormon, das aus Dihomo-γ-Linolensäure (DGLA) durch die Wirkung des Enzyms Prostaglandin-Synthase synthetisiert wird. Es ist ein Vasodilatator und aktiviert die Adenylatzyklase. Es kommt hauptsächlich in menschlichem Sperma vor und ist ein potenter Thrombozytenaggregationshemmer. PGE1-Infusionen sind bei der Behandlung von Gliedmaßenischämie und peripheren Gefäßerkrankungen wirksam. PGE1 ist instabil und wird in der Lunge zu PGA1 hydrolysiert. Die Verkapselung von PGE1 in Nanopartikeln ist für die Verabreichung an die vaskuläre Verletzungsstelle unerlässlich. PGE1 löst bei einem Zentralarterienverschluss (CRAO) gefäßerweiternde Wirkungen auf die Netzhautarterie und -vene aus. PGE1 und sein synthetisches Analogon Misoprostol interagieren mit dem E-Prostanoid-Rezeptor 4 (EP4) und bewirken einen Schutz bei chronisch-myeloischer Leukämie (CML).

Piktogramme

Skull and crossbones

Signalwort

Danger

H-Sätze

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 3 Oral

Lagerklassenschlüssel

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

WGK

WGK 1

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves


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Takeda M, et al.
Pharmaceutical Research, 26(7), 1792-1800 (2009)
Intravenous infusion of prostaglandin E1 therapy in extremity ischemia
Ramakrishna P
Indian Journal of Vascular and Endovascular Surgery, 4(2), 38-38 (2017)
Prostaglandins and thromboxanes.
B Samuelsson et al.
Annual review of biochemistry, 47, 997-1029 (1978-01-01)
Prostaglandin E1 and its analog misoprostol inhibit human CML stem cell self-renewal via EP4 receptor activation and repression of AP-1
Li F, et al.
Cell Stem Cell, 21(3), 359-373 (2017)
Yosuke Okamura et al.
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