I7125

5-Jod-2′-desoxyuridin

≥99% (HPLC)

• Synonym(e): 1-(2-Deoxy-β-D-ribofuranosyl)-5-iod-uracil, 2′-Deoxy-5-Iodouridin, 5-IUdR, IDU, IdUrd, Idoxuridin
• Empirische Formel (Hill-System): C₉H₁₁IN₂O₅
• CAS-Nummer: 54-42-2
• Molekulargewicht: 354.10
• Beilstein: 30397
• EG-Nummer: 200-207-8
• MDL-Nummer: MFCD00134656
• UNSPSC-Code: 41106305
• PubChem Substanz-ID: 57654307
• NACRES: NA.51

Eigenschaften

• Biologische Quelle: synthetic (organic)
• Qualitätsniveau: 200
• Assay: ≥99% (HPLC)
• Form: powder or crystals
• mp (Schmelzpunkt): 194 °C (lit.)
• Löslichkeit: 1 N NH₄OH: 50 mg/mL, clear to very slightly hazy, colorless to light yellow
• Lagertemp.: 2-8°C
• SMILES String: OC[C@H]1O[C@H](C[C@@H]1O)N2C=C(I)C(=O)NC2=O
• InChI: 1S/C9H11IN2O5/c10-4-2-12(9(16)11-8(4)15)7-1-5(14)6(3-13)17-7/h2,5-7,13-14H,1,3H2,(H,11,15,16)/t5-,6+,7+/m0/s1
• InChIKey: XQFRJNBWHJMXHO-RRKCRQDMSA-N

Beschreibung

Anwendung

5-Iodo-2′-desoxyuridin wird in Assays zum molekularen Combing oder DNA-Faser-Combing verwendet.[1][2][3]

5-Jod-2′-desoxyuridin (5-IUdR; IdUrd) ist ein Pyrimidin-Analog (halogeniertes Thymidin), das eine antivirale Aktivität mit dem Vaccinia-Virus (Orthopoxviren) aufweist. IdUrd wird als Radiosensibilisator in Studien über Humankrebs eingesetzt.

Biochem./physiol. Wirkung

5-Iodo-2′-desoxyuridin verhindert die Replikation von Viren-DNA in vitro. Dies wurde bei Herpesviren und Pockenviren beobachtet. Es verfügt möglicherweise über teratogene, tumorfördernde, mutagene und immunsuppressive Eigenschaften. 5-Iodo-2′-desoxyuridin, das für topische Anwendungen eingesetzt wird, ist bei Infektionen des Epithels wirksam.[4]

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS08,GHS07
• Signalwort: Warning
• H-Sätze: H315,H319,H335,H341,H361
• P-Sätze: P201 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338 - P308 + P313
• Gefahreneinstufungen: Eye Irrit. 2 - Muta. 2 - Repr. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
• Zielorgane: Respiratory system
• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges