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Merck

D5412

Sigma-Aldrich

2′-Desoxyuridin

≥98.5%

Synonym(e):

1-(2-Deoxy-β-D-ribofuranosyl)-uracil, Uracildesoxyribosid

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C9H12N2O5
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
228.20
Beilstein:
24433
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
41106305
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.51

Biologische Quelle

synthetic (organic)

Assay

≥98.5%

Form

powder

Verunreinigungen

Thymidine, free

Löslichkeit

water: 50 mg/mL, clear to slightly hazy, colorless to faintly yellow

SMILES String

OC[C@H]1O[C@H](C[C@@H]1O)N2C=CC(=O)NC2=O

InChI

1S/C9H12N2O5/c12-4-6-5(13)3-8(16-6)11-2-1-7(14)10-9(11)15/h1-2,5-6,8,12-13H,3-4H2,(H,10,14,15)/t5-,6+,8+/m0/s1

InChIKey

MXHRCPNRJAMMIM-SHYZEUOFSA-N

Angaben zum Gen

mouse ... Slc29a1(63959)

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Anwendung

2′-Desoxyuridin wird als Folgendes verwendet:
  • Vorläufer von [3H]Thymidintriphosphat (TTP) anstatt Thymidin, um eine potenzielle Thymidinblockierung in relativen Proliferationsassays zu verhindern
  • Nukleosidergänzung für die Zellzyklussynchronisation und DNA-Replikationshemmung
  • mitotischer Inhibitor in Zellkulturmedien zum Minimieren der Proliferation von Gliazellen

Biochem./physiol. Wirkung

2′-Desoxyuridin (dU) wird häufig halogeniert, um Thymidinanaloga, die sich für Studien der Synthese- und Abbaumechanismen von DNA eignen, zu erzeugen. Derivatisierte 2′-Desoxyuridine, die als Markierungssubstrate verwendet werden, sind unter anderem Chlor-2′-desoxyuridin (CldU), Bromdesoxyuridin (BrdU) und/oder Ioddesoxyuridin (IdU). Andere nützliche Analoga von 2′-Desoxyuridin sind unter anderem 5-Ethinyl-2′-desoxyuridin (DdU) und 5-Hydroxymethyl-2′-desoxyuridin (HmdU).

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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