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D9184

Sigma-Aldrich

Dexamethason

meets USP testing specifications

Synonym(e):

(11β,16α)-9-Fluor-11,17,21-trihydroxy-16-methylpregna-1,4-dien-3,20-dion, 9α-Fluor-16α-methyl-11β,17α,21-trihydroxy-1,4-pregnadien-3,20-dion, 9α-Fluor-16α-methylprednisolon, Prednisolon F

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C22H29FO5
CAS-Nummer:
50-02-2
Molekulargewicht:
392.46
Beilstein:
2066651
EG-Nummer:
200-003-9
MDL-Nummer:
MFCD00064136
UNSPSC-Code:
12352212
PubChem Substanz-ID:
24894273
NACRES:
NA.21

Biologische Quelle

synthetic (organic)

Qualitätsniveau

200

Agentur

USP/NF
meets USP testing specifications

Assay

97.0-102.0%

Form

solid

mp (Schmelzpunkt)

262-264 °C (lit.)

Versandbedingung

ambient

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

C[C@@H]1C[C@H]2[C@@H]3CCC4=CC(=O)C=C[C@]4(C)[C@@]3(F)[C@@H](O)C[C@]2(C)[C@@]1(O)C(=O)CO

InChI

1S/C22H29FO5/c1-12-8-16-15-5-4-13-9-14(25)6-7-19(13,2)21(15,23)17(26)10-20(16,3)22(12,28)18(27)11-24/h6-7,9,12,15-17,24,26,28H,4-5,8,10-11H2,1-3H3/t12-,15+,16+,17+,19+,20+,21+,22+/m1/s1

InChIKey

UREBDLICKHMUKA-CXSFZGCWSA-N

Angaben zum Gen

human ... ABCB1(5243) , CYP3A4(1576) , IL4(3565) , IL5(3567) , NR3C1(2908)
mouse ... Abcb1a(18671) , Abcb1b(18669) , Ifng(15978) , Nos2(18126) , Ptgs2(19225) , Tnf(21926)
rat ... Ar(24208) , Nr3c1(24413) , Tnf(24835)

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Allgemeine Beschreibung

Dexamethason ist ein entzündungshemmendes Glucokortikoid mit zahlreichen Auswirkungen auf das Zellüberleben, die zelluläre Signaltransduktion und die Genexpression. Es ist nützlich zur Untersuchung von Apoptose, Zellsignalwegen und Genexpression.

Anwendung

Dexamethason wurde als Mittelzusatz in den folgenden Studien verwendet:
  • zur Untersuchung der osteogenen und chondrogenen Differenzierung von mesenchymalen Stammzellen aus dem Knochenmark (MSCs).
  • in α-MEM (Minimum Essential Medium) zur Induktion der osteogenen und adipogenen Differenzierung in mesenchymalen Stammzellen aus menschlichem Knochenmark und Nabelschnurblut.
  • zur Isolierung und Charakterisierung von mesenchymalen Stammzellen, die aus 6 bis 8 Wochen alten C57BL/6J-Mäusen isoliert wurden.

Biochem./physiol. Wirkung

Glucocorticoid entzündungshemmendes Mittel. Reguliert T-Zell-Überleben, Wachstum und Differenzierung. Hemmt die Induktion von Stickstoffmonoxid-Synthase.

Piktogramme

Health hazard
GHS08

Signalwort

Danger

H-Sätze

H360FD

Gefahreneinstufungen

Repr. 1B

Lagerklassenschlüssel

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

Analysenzertifikate (COA)

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Laura Pierdomenico et al.
Transplantation, 80(6), 836-842 (2005-10-08)
Bone marrow mesenchymal stem cells (MSCs) are currently being investigated in preclinical and clinical settings because of their multipotent differentiative capacity or, alternatively, their immunosuppressive function. The aim of this study was to evaluate dental pulp (DP) as a potential
Ezio Gerdoni et al.
Annals of neurology, 61(3), 219-227 (2007-03-28)
To evaluate the ability of mesenchymal stem cells (MSCs), a subset of adult stem cells from bone marrow, to cure experimental autoimmune encephalomyelitis. The outcome of the injection of MSCs, in mice immunized with the peptide 139-151 of the proteolipid
Yu-Jen Chang et al.
Stem cells (Dayton, Ohio), 24(3), 679-685 (2005-09-24)
Bone marrow and umbilical cord blood are reported to be the main sources of mesenchymal stem cells (MSCs), which have been proposed for many clinical applications. This study evaluated and quantitated the differentiation potential of bone marrow-derived MSCs (bmMSCs) and
Erich Piovan et al.
Cancer cell, 24(6), 766-776 (2013-12-03)
Glucocorticoid resistance is a major driver of therapeutic failure in T cell acute lymphoblastic leukemia (T-ALL). Here, we identify the AKT1 kinase as a major negative regulator of the NR3C1 glucocorticoid receptor protein activity driving glucocorticoid resistance in T-ALL. Mechanistically
Yukiko Kitase et al.
Journal of bone and mineral research : the official journal of the American Society for Bone and Mineral Research, 25(12), 2657-2668 (2010-06-26)
Glucocorticoids are known to induce osteocyte apoptosis, whereas mechanical loading has been shown to sustain osteocyte viability. Here we show that mechanical loading in the form of fluid-flow shear stress blocks dexamethasone-induced apoptosis of osteocyte-like cells (MLO-Y4). Prostaglandin E(2) (PGE(2)
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