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D5294

Sigma-Aldrich

Dilazep dihydrochloride

powder

Synonym(e):

ASTA C 4898, Cormelian, N,N′-bis(3-[3,4,5-Trimethoxybenzoyloxy]propyl)homopiperazine dihydrochloride

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C31H44N2O10 · 2HCl
CAS-Nummer:
20153-98-4
Molekulargewicht:
677.61
EG-Nummer:
243-548-8
MDL-Nummer:
MFCD00133267
UNSPSC-Code:
12352200
PubChem Substanz-ID:
24278372
NACRES:
NA.77

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Form

powder

Qualitätsniveau

200

Farbe

white

Löslichkeit

H2O: 10 mg/mL

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

Cl[H].Cl[H].COc1cc(cc(OC)c1OC)C(=O)OCCCN2CCCN(CCCOC(=O)c3cc(OC)c(OC)c(OC)c3)CC2

InChI

1S/C31H44N2O10.2ClH/c1-36-24-18-22(19-25(37-2)28(24)40-5)30(34)42-16-8-12-32-10-7-11-33(15-14-32)13-9-17-43-31(35)23-20-26(38-3)29(41-6)27(21-23)39-4;;/h18-21H,7-17H2,1-6H3;2*1H

InChIKey

VILIWRRWAWKXRW-UHFFFAOYSA-N

Angaben zum Gen

human ... ADORA1(134) , ADORA2A(135) , ADORA2B(136) , ADORA3(140)

Allgemeine Beschreibung

Dilazep comprises central cyclic diamine and phenyl rings connected via alkyl linkers.[1]

Anwendung

Dilazep dihydrochloride has been used in estrogen receptor (ERα) antagonistic assay.[2] It has also been used as an equilibrative nucleoside transporter inhibitor (ENT 1 and 2) in cancer cell lines.[3]

Biochem./physiol. Wirkung

Dilazep is a equilibrative nucleoside transporter 1 (ENTs) inhibitor.[1] It is an antianginal drug[2] and an effective coronary vasodilator.[4] Dilazep elicits anti-albuminuric effects and is an anti-platelet agent.[4] It is a potent adenosine uptake inhibitor and suppresses effects of ischemia.[5]

Piktogramme

Exclamation mark
GHS07

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 2

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
0000350687
0000350686
0000262357
029M4068V
13180508

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S M Delaney et al.
The Journal of pharmacology and experimental therapeutics, 285(2), 568-572 (1998-05-15)
Selective inhibitors of adenosine production, degradation and transport were used to potentiate in vivo levels of adenosine and to determine the source of both basal and N-methyl-D-aspartate (NMDA)-induced increases in levels of endogenous adenosine in vivo. Male Sprague-Dawley rats receiving
H Deguchi et al.
Blood, 90(6), 2345-2356 (1997-10-06)
Dilazep, an antiplatelet agent, is generally used as an antithrombotic drug in clinical practice. Dilazep is also known to exert cytoprotective and antioxidant effects on endothelial cells. However, its effect on the endothelial or monocyte procoagulant activity is unknown. In
Dilazep analogues for the study of equilibrative nucleoside transporters 1 and 2 (ENT1 and ENT2)
Playa H, et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 24(24), 5801-5804 (2014)
Effects of dilazep on coronary and systemic hemodynamics in humans
Marzilli M, et al.
American Heart Journal, 108(2), 276-285 (1984)
A study on dilazep: I. Mechanism of anti-ischemic action of dilazep is not coronary vasodilation but decreased cardiac mechanical function in the isolated, working rat heart
Ehsanul Hoque AN, et al.
Japanese Journal of Pharmacology, 67(3), 225-232 (1995)
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