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Merck

C8003

Sigma-Aldrich

5-α-Cholestan

≥97.0% (HPLC)

Synonym(e):

NSC 224419

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C27H48
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
372.67
Beilstein:
2051806
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352211
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.77

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Qualitätsniveau

Assay

≥97.0% (HPLC)

Form

powder

mp (Schmelzpunkt)

80-82 °C (lit.)

SMILES String

CC(C)CCC[C@@H](C)[C@H]1CC[C@H]2[C@@H]3CC[C@H]4CCCC[C@]4(C)[C@H]3CC[C@]12C

InChI

1S/C27H48/c1-19(2)9-8-10-20(3)23-14-15-24-22-13-12-21-11-6-7-17-26(21,4)25(22)16-18-27(23,24)5/h19-25H,6-18H2,1-5H3/t20-,21-,22+,23-,24+,25+,26+,27-/m1/s1

InChIKey

XIIAYQZJNBULGD-XWLABEFZSA-N

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Anwendung

5-α-Cholestan wird wie folgt verwendet:
  • als interner Standard in der Gaschromatografie (GC) und Hochleistungsflüssigkeitschromatografie (HPLC) zum Quantifizieren von Cholesterin in Fleischprodukten für eine Vergleichsstudie
  • zum Quantifizieren der Wirkstoffe in Ölen mittels an ein Massenspektrometer gekoppelte Gaschromatografie
  • als Referenzstandard bei der GC-Analyse zum Quantifizieren des Steringehalts in den aus Haferlipiden gewonnenen unverseifbaren Stoffen und verschiedenen Sterinstandards wie Fucosterin, Sitosterin, Campesterin und Stigmasterin

Biochem./physiol. Wirkung

5α-Cholestan ist ein Sterin, das endogen aus Cholesterin gebildet wird und aus menschlichem Stuhl isoliert wurde. Es wird vom Cholesterin abgeleitet und entsteht durch die Aktivität von Darmmikroorganismen.[1] Pflanzliche Derivate des 5α-Cholestans werden als Brassinosteroide bezeichnet. Sie aktivieren den PPI3K/Akt-Signalweg selektiv.[2]

Angaben zur Herstellung

5α-Cholestan bildet bei einer Konzentration von 50 mg/ml in Chloroform eine klare bis leicht trübe, farblose bis schwach gelbe Lösung.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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L J Chen et al.
Journal of agricultural and food chemistry, 58(19), 10467-10474 (2010-09-11)
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Angelisa T Y Osmond et al.
Animals : an open access journal from MDPI, 11(4) (2021-05-01)
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Questions

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      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

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