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Merck

A1076

Sigma-Aldrich

BAPTA-AM

≥95% (HPLC), powder, intracellular Ca²⁺ store chelator

Synonym(e):

1,2-Bis(2-aminophenoxy)ethan-N,N,N′,N′-tetraessigsäure-tetrakis(acetoxymethylester)

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C34H40N2O18
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
764.68
Beilstein:
7458534
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352200
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.77

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Produktbezeichnung

BAPTA-AM, ≥95% (HPLC)

Qualitätsniveau

Assay

≥95% (HPLC)

Form

powder

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

CC(=O)OCOC(=O)CN(CC(=O)OCOC(C)=O)c1ccccc1OCCOc2ccccc2N(CC(=O)OCOC(C)=O)CC(=O)OCOC(C)=O

InChI

1S/C34H40N2O18/c1-23(37)47-19-51-31(41)15-35(16-32(42)52-20-48-24(2)38)27-9-5-7-11-29(27)45-13-14-46-30-12-8-6-10-28(30)36(17-33(43)53-21-49-25(3)39)18-34(44)54-22-50-26(4)40/h5-12H,13-22H2,1-4H3

InChIKey

YJIYWYAMZFVECX-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

BAPTA-AM hemmt die von freien Radikalen vermittelte Toxizität, fördert die Apoptose bei nicht-neuronalen Zellen und schützt Nervenzellen vor ischämischem Schaden.[1] Es reguliert die Ionenkanäle und blockiert neuronale, Ca2+-aktivierte K+ Kanalströme. BAPTA-AM wahrt die intrazelluläre Ca2+-Homöostase.[2]

Anwendung

BAPTA-AM hat folgende Anwendungen:
  • für die Verringerung der Erhöhung von gespaltener Caspase-3[3]
  • für die Blockierung des Zelltodes, Hemmung der Produktion von reaktiven Sauerstoffspezies (ROS) und Hemmung der Aktivierung von Caspase-8[4]
  • für das Ausschließen der Auswirkungen von Veränderungen der intrazellulären Ca2+ ([Ca2+]i)-Konzentration bei der Induktion von Krampfanfällen[5]
  • zur Verhinderung einer Zunahme von [Ca2+]i, induziert durch 6-Hydroxydopamin (6-OHDA)[6]

Biochem./physiol. Wirkung

Selektiver Chelator von intrazellulären Ca2+-Speichern.

Verlinkung

Membranpermeable Form von BAPTA.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Blockade of RyRs in the ER Attenuates 6-OHDA-induced calcium overload, cellular hypo-excitability and apoptosis in dopaminergic neurons
Huang L, et al.
Frontiers in Cellular Neuroscience, 11, 52-52 (2017)
Glycolysis is essential for chemoresistance induced by transient receptor potential channel C5 in colorectal cancer
Wang T, et al.
BMC Cancer, 18(1), 207-207 (2018)
The membrane permeable calcium chelator BAPTA-AM directly blocks human ether a-go-go-related gene potassium channels stably expressed in HEK 293 cells
Tang Q, et al.
Biochemical Pharmacology, 74(11), 1596-1607 (2007)
Hyperactivation of the mammalian degenerin MDEG promotes caspase-8 activation and apoptosis
Pan JA, et al.
The Journal of Biological Chemistry, 288(5), 2952-2963 (2013)
M-calpain activation facilitates seizure induced KCC2 down regulation
Wan L, et al.
Frontiers in Molecular Neuroscience, 11, 287-287 (2018)

Artikel

Sigma-Aldrich presents a Biofiles on Detect, Visualize and Quantify Single Post-Translational Modifications

Nitric oxide (NO) as a signal transporter in neurons, endothelial cells and in the immune system.

Questions

1–6 of 6 Questions  
  1. In what solvents is BAPTA-AM, Product A1076, soluble?

    1 answer
    1. BAPTA-AM is soluble in dimethyl sulfoxide (DMSO) at 25 mg/mL.  It is also soluble in acetonitrile at 0.5 mg/mL.  It is best to use anhydrous DMSO, since it is known that moisture uptake by the DMSO can adversely affect the quality of the BAPTA-AM.

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  2. What is BAPTA-AM, Product A1076, and  how is it used?

    1 answer
    1. BAPTA-AM is a cell-permeant acetoxymethyl ester derivative of BAPTA (Product No. A4926), which is used as a chelator of intracellular Ca2+ stores. The acetoxymethyl ester derivative, which is an ester of the carboxylic acid groups in BAPTA, results in an uncharged molecule which allows it to penetrate cell membranes. Inside the cell, these groups are cleaved by nonspecific esterase activity resulting in the free acid form.

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  3. How would you recommend that I store my BAPTA-AM, Product A1076, solution?

    1 answer
    1. Stock solutions of 1-10 mM can be prepared in anhydrous DMSO, divided into single-use aliquots, and stored desiccated and frozen at -20°C.

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  4. What is the typical working concentration for BAPTA-AM, Product A1076?

    1 answer
    1. The typical final working concentrations for cell loading is in the range of 1 to 10 micromolar. It is best to find literature references dealing with your application for more information on the amounts to use.

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  5. What is the Department of Transportation shipping information for this product?

    1 answer
    1. Transportation information can be found in Section 14 of the product's (M)SDS.To access the shipping information for this material, use the link on the product detail page for the product.

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  6. What are the shipping and storage temperatures for BAPTA-AM, Product A1076?

    1 answer
    1. BAPTA-AM is shipped at ambient temperature.  The recommended storage temperature, once received, is -20 °C.

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