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Sigma-Aldrich

Bilirubin

purum, ≥95.0% (UV)

Synonym(e):

Bile pigment, Hemetoidin

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C33H36N4O6
CAS-Nummer:
635-65-4
Molekulargewicht:
584.66
Beilstein:
74376
EG-Nummer:
211-239-7
MDL-Nummer:
MFCD00005499
UNSPSC-Code:
12352202
PubChem Substanz-ID:
57647150
NACRES:
NA.25
Preise und Verfügbarkeit sind derzeit nicht verfügbar.

Qualität

purum

Qualitätsniveau

100

Assay

≥95.0% (UV)

Form

powder

Glührückstand

≤0.5%

SMILES String

CC1=C(C=C)\C(NC1=O)=C\c2[nH]c(Cc3[nH]c(\C=C4/NC(=O)C(C=C)=C4C)c(C)c3CCC(O)=O)c(CCC(O)=O)c2C

InChI

1S/C33H36N4O6/c1-7-20-19(6)32(42)37-27(20)14-25-18(5)23(10-12-31(40)41)29(35-25)15-28-22(9-11-30(38)39)17(4)24(34-28)13-26-16(3)21(8-2)33(43)36-26/h7-8,13-14,34-35H,1-2,9-12,15H2,3-6H3,(H,36,43)(H,37,42)(H,38,39)(H,40,41)/b26-13-,27-14-

InChIKey

BPYKTIZUTYGOLE-IFADSCNNSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Bilirubin, ein Endprodukt des Häm-Katabolismus, entsteht infolge der Reduktion seiner Stoffwechselvorstufe Biliverdin durch die Wirkung des Enzyms Biliverdin-Reduktase.[1]

Anwendung

Bilirubin wird als störende Substanz für In-vitro-Interferenz- und Stabilitätstests für Myoglobin, Kreatinkinase-MB (CK-MB) und Troponin-I verwendet[2]. Es wird auch als Störsubstanz zum Testen der Wirksamkeit des Heparin-Rot-Kits beim Nachweis verschiedener Heparine eingesetzt.[3]

Biochem./physiol. Wirkung

Bilirubin ist ein aktiver oxidativer DNA-Spalter sowie ein wirksames Antioxidans und ein Hydroxylradikal-Löscher.[1] Dieses Gallenpigment hat sowohl antioxidative als auch toxische Eigenschaften.[1] Es ist ein natürlicher Hemmstoff der Proliferation von glatten Gefäßmuskelzellen (VSMCs).[4] Bei Einsatz als therapeutisches Mittel bei Lungen- und Gefäßerkrankungen zeigt es entzündungshemmende und proliferationshemmende Eigenschaften.[5][6] Bei einer Bilirubinkonzentration im Serum leicht über dem Normalwert wurde eine geringere Inzidenz von Herzerkrankungen festgestellt.[7] Es ist ein potenzielles Therapeutikum bei Herztransplantationen und T-Zell-vermittelten Immunerkrankungen.[7]
Weit über 99 % des Gesamtbilirubins wird als ein Konjugat mit Albumin transportiert. Abnorm hohe Bilirubinspiegel können schwere neurologische Schäden verursachen, leicht erhöhte Spiegel werden jedoch mit einem Schutz vor oxidativem Stress assoziiert.

Hinweis zur Analyse

λmax. 453 nm, mol. Absorption >56100 (Chloroform)

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 2

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
BCCL6435
BCCJ8864
BCCL1458
BCCH1649
BCCF8504

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Robert Ollinger et al.
Circulation, 112(7), 1030-1039 (2005-08-10)
Bilirubin, a natural product of heme catabolism by heme oxygenases, was considered a toxic waste product until 1987, when its antioxidant potential was recognized. On the basis of observations that oxidative stress is a potent trigger in vascular proliferative responses
Kenichiro Yamashita et al.
FASEB journal : official publication of the Federation of American Societies for Experimental Biology, 18(6), 765-767 (2004-02-24)
Biliverdin, a product of heme oxygenase-1 (HO-1) enzymatic action, is converted into bilirubin, which has been considered a waste product in the past. We now show that administration of biliverdin has a salutary effect in organ transplantation. A brief course
Yen-Wen Wu et al.
Acta Cardiologica Sinica, 36(6), 649-659 (2020-11-26)
The rapid diagnosis of acute myocardial infarction (AMI) is a clinical and operational priority in emergency departments. Serial serum levels of cardiac biomarkers play a crucial role in the evaluation of patients presenting with acute chest pain, so that an
Stefan W Ryter et al.
American journal of respiratory cell and molecular biology, 36(2), 175-182 (2006-09-19)
Heme oxygenase (HO)-1, an inducible, low-molecular-weight stress protein, confers cellular and tissue protection in multiple models of injury and disease, including oxidative or inflammatory lung injury, ischemia/reperfusion (I/R) injuries, and vascular injury/disease. The tissue protection provided by HO-1 potentially relates
S F Asad et al.
Chemico-biological interactions, 137(1), 59-74 (2001-08-24)
Bilirubin, which is derived from its metabolic precursor biliverdin, is the end product of heme catabolism. It has been proposed as a physiological antioxidant present in human extracellular fluids. We have earlier shown that bilirubin in the presence of the
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    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

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