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8-Anilino-1-naphthalinsulfonsäure Ammoniumsalz

for fluorescence, ≥97.0% (HPLC)

• Synonym(e): 1,8-ANS NH₄, ANSA, Ammonium-8-anilino-1-naphthalinsulfonat
• Lineare Formel: C₁₆H₁₃NO₃S · NH₃
• CAS-Nummer: 28836-03-5
• Molekulargewicht: 316.37
• Beilstein: 3581235
• EG-Nummer: 249-265-6
• MDL-Nummer: MFCD00012560
• UNSPSC-Code: 12352106
• PubChem Substanz-ID: 57646782
• NACRES: NA.32

Eigenschaften

• Qualität: for fluorescence
• Qualitätsniveau: 200
• Assay: ≥97.0% (HPLC)
• Form: solid
• Verlust: ≤2.5% loss on drying
• mp (Schmelzpunkt): 245-253 °C
• Löslichkeit: H₂O: 0.1 g/5mL, clear to very slightly hazy (hot); NaOH: 1 N; H₂O: soluble; acetone: soluble; methanol: soluble
• Fluoreszenz: λ_ex 388 nm; λ_em 470 nm in 0.1 M Tris, 0.2 M KCl, pH 9.0, BSA
• SMILES String: N.OS(=O)(=O)c1cccc2cccc(Nc3ccccc3)c12
• InChI: 1S/C16H13NO3S.H3N/c18-21(19,20)15-11-5-7-12-6-4-10-14(16(12)15)17-13-8-2-1-3-9-13;/h1-11,17H,(H,18,19,20);1H3
• InChIKey: IPBNQYLKHUNLQE-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

Anwendung

ANS bildet mit Cyclodextrin einen Einschlusskomplex. Mit solchen Modellsystemen kann die biologische Erkennung nachgeahmt und durch Messung von Änderungen der Fluoreszenz des freien ANS gegenüber komplexiertem ANS untersucht werden. Wenn ANS in das hydrophobe Innere von Cyclodextrin eintritt, nimmt seine Fluoreszenz zu . Dies wird in der Reagensphase eines natriumselektiven faseroptischen Sensors genutzt. Die Reagensphase enthält außerdem einen Kupfer(II)-Polyelektrolyten, der in Abwesenheit von Natrium an ANSA bindet und die Fluoreszenz auslöscht. Ist Natrium vorhanden, bildet ANSA einen kationischen Komplex. Dadurch entstehen Ionenpaare, die Fluoreszenz verursachen . ANS wird häufig in Diblock-Polymere eingebaut und kann bei Änderungen der lokalen Umgebung (d. h. Temperatur, pH-Wert etc.) freigesetzt werden . ANS wird häufig als Fluoreszenzsonde verwendet, um die molekulare Anordnung von Tensiden und amphiphilen Polymeren zu untersuchen, da eine Blauverschiebung des Emissionsmaximums anzeigt, dass sich der Fluorophor in einem weniger polaren Medium befindet . ANS dient auch als Fluoreszenzsonde für die Proteinforschung; dabei werden Methoden wie statische und dynamische Fluoreszenzmessungen eingesetzt .

Dieses Produkt ist eine amphiphile Fluoreszenzsonde für die Proteinforschung . Die Anregung des ungebundenen Farbstoffs bei 380 nm führt zu einer geringen Fluoreszenzemission mit einem Maximum bei 545 nm. Die Fluoreszenzintensität von ANS nimmt zu, wenn der Farbstoff an die hydrophoben Bereiche eines Proteins bindet . Der Protein-ANS-Komplex weist ein Emissionsspektrum auf, das zu einem breiten Maximum bei 470 nm hin verschoben ist. Bei einem pH-Wert von 8 bewirkten die Proteine eine 40-fache Zunahme der relativen Quantenausbeute gegenüber dem freien ANS in Lösung . ANS wurde für folgende Anwendungen eingesetzt: Überwachung der Konformationsänderungen von Proteinen durch Bindung an die hydrophoben Bereiche eines Proteins , Gewinnung neuer Erkenntnisse über Proteinbindungs-Wechselwirkungen, häufig durch Einsatz als Reporter- oder Kompetitorliganden, Untersuchung der optischen Anregungsprozesse und strukturellen Aspekte von Photorezeptorzellmembranen sowie zur Erforschung (und Zerstörung) der Struktur von Lipoproteinen mit hoher und mit geringer Dichte. Es wurde auch als Substrat in einem Chemilumineszenz-Enzymimmunassay-System und als Farbstoff zur Bestimmung der Lebensfähigkeit von Hefe verwendet. Die Konformationszustände des Apo- und Holoenzyms der Alkoholdehydrogenase aus Hefe unter Bedingungen mit niedrigem pH-Wert wurden mit Hilfe von ANS-Fluoreszenz beschrieben . ANS wird auch häufig als Fluoreszenzsonde verwendet, um die molekulare Anordnung von Tensiden und amphiphilen Polymeren zu untersuchen, da eine Blauverschiebung seines Emissionsmaximums anzeigt, dass sich die Sonde in einer weniger polaren Umgebung befindet.

Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves