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Trifluormethansulfonsäureanhydrid

purum, ≥98.0% (T)

• Synonym(e): Tf₂O, Trifluormethansulfonanhydrid
• Lineare Formel: (CF₃SO₂)₂O
• CAS-Nummer: 358-23-6
• Molekulargewicht: 282.14
• Beilstein: 1813600
• EG-Nummer: 206-616-8
• MDL-Nummer: MFCD00000408
• UNSPSC-Code: 12352101
• PubChem Substanz-ID: 329770073
• NACRES: NA.22

Eigenschaften

• Dampfdichte: 5.2 (vs air)
• Qualitätsniveau: 200
• Dampfdruck: 8 mmHg ( 20 °C)
• Qualität: purum
• Assay: ≥98.0% (T)
• Form: liquid
• Brechungsindex: n20/D 1.321 (lit.)
• bp: 81-83 °C (lit.)
• Dichte: 1.677 g/mL at 25 °C (lit.)
• SMILES String: FC(F)(F)S(=O)(=O)OS(=O)(=O)C(F)(F)F
• InChI: 1S/C2F6O5S2/c3-1(4,5)14(9,10)13-15(11,12)2(6,7)8
• InChIKey: WJKHJLXJJJATHN-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

Anwendung

Katalysator für die Glykolysierung bei der Synthese von Polysacchariden

Reagens für die stereoselektive Synthese von Mannosazid-Methyluronat-Donatoren

Aktivator für die direkte Glykolysierung mit anomeren Hydroxyzuckern

Trifluormethansulfonsäureanhydrid kann zur Herstellung von Azidozucker wie 6-Azido-Fucose verwendet werden. Darüber hinaus kann es als Promotor für die Friedel-Crafts-Alkylierung von aromatischen Verbindungen mit Carbonsäuren in Abwesenheit von Katalysatoren eingesetzt werden.
Tf2O in Kombination mit:

• Diphenylsulfoxid bildet ein effizientes Promotorsystem zur Aktivierung von Thioglykosiden für Glykosylierungsreaktionen.
• 2-Chlorpyridin kann zur Aktivierung von sekundären Aminen verwendet werden.
• Kaliumiodid ermöglicht die effektive Auslösung der Desoxygenierung von Sulfoxiden zu Sulfiden.
• Wasserstoffperoxid kann für die selektive Oxidation von Sulfanen zu Sulfoxiden in Gegenwart von oxidationsempfindlichen Funktionsgruppen eingesetzt werden.

Tf2O kann reagieren mit:

• Ketonen in Gegenwart einer Base, um Vinyltriflate zu bilden.
• Magnesiumalkoxiden, um entsprechende symmetrische und asymmetrische Ether zu bilden.
• Natriumazid für die In-situ-Herstellung von Triflylazid.

Sonstige Hinweise

Elektrophile Triflylquelle. Bewertungen

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS03,GHS05,GHS07
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H272,H302,H314,H335
• P-Sätze: P210 - P220 - P280 - P301 + P312 - P303 + P361 + P353 - P305 + P351 + P338
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Ox. Liq. 2 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3
• Zielorgane: Respiratory system
• Lagerklassenschlüssel: 5.1B - Oxidizing hazardous materials
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): not determinedboils before flash
• Flammpunkt (°C): not determinedboils before flash
• Persönliche Schutzausrüstung: Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter