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N-tert-Butyl-α-Phenylnitron

for ESR-spectroscopy

• Synonym(e): N-Benzyliden-tert.-butylamin-N-oxid, PBN, Phenyl-N-t-butylnitron
• Lineare Formel: C₆H₅CH=N(O)C(CH₃)₃
• CAS-Nummer: 3376-24-7
• Molekulargewicht: 177.24
• Beilstein: 2044028
• EG-Nummer: 222-168-6
• MDL-Nummer: MFCD00008799
• UNSPSC-Code: 12000000
• PubChem Substanz-ID: 329768721
• NACRES: NA.21

Eigenschaften

• Qualität: for ESR-spectroscopy
• Qualitätsniveau: 100
• Assay: ≥99.5% (HPLC)
• Form: powder
• mp (Schmelzpunkt): 72-74 °C; 73-74 °C (lit.)
• Löslichkeit: chloroform: 50 mg/mL, clear, colorless
• Lagertemp.: −20°C
• SMILES String: CC(C)(C)[N+](\[O-])=C\c1ccccc1
• InChI: 1S/C11H15NO/c1-11(2,3)12(13)9-10-7-5-4-6-8-10/h4-9H,1-3H3/b12-9-
• InChIKey: IYSYLWYGCWTJSG-XFXZXTDPSA-N

Beschreibung

Anwendung

N-tert-Butyl-a-phenylnitrone was used as spin trapping agent during measurement of scavenging rate constant of carotenoid using EPR spin-trapping technique. This reagent helps in obtaining a six-line ESR spectrum and hyperfine coupling constants, confirming the presence of carbon-based radical in uric acid and peroxynitrite, using electron spin resonance spectroscopy and liquid chromatography mass spectrometry.

Biochem./physiol. Wirkung

N-tert.-Butyl-α-phenylnitron (PBN) ist ein häufig verwendetes Radikal-Spin-Trap. Es soll die Anzahl der Emboli-induzierten cerebralen Mikroinfarkte im Kaninchenkortex reduzieren und Neoplasie durch die Radikalfängereigenschaften und seine Fähigkeit, die Cyclooxygenase-2-Aktivität zu hemmen verhindern. Es soll die Induktion von Stickoxid-Synthase (iNOS) hemmen, wodurch die Überproduktion von Stickoxid (NO) verhindert wird. PBN in einer Dosis von 100 mg/kg i.p. reduziert Nekrose der Pars Reticulate der Substantia nigra, in flurothyl-induziertem Status Epilepticus bei Ratten. Es schützt gegen einige Arten von Post-Trauma-epileptogenen Ereignissen in einem Tiermodell für Epilepsie. Die tödliche Dosis von PBN bei Ratten beträgt ca. 100 mg/100 g Körpergewicht (0.564 mmol/100Å g).

Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable