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Merck
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214000

Sigma-Aldrich

TEMPO

greener alternative

98%

Synonym(e):

2,2,6,6-Tetramethyl-piperidin-1-oxyl, 2,2,6,6-Tetramethyl-1-piperidinyloxy, freies Radikal, TEMPO

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C9H18NO
CAS-Nummer:
2564-83-2
Molekulargewicht:
156.25
Beilstein:
1422418
EG-Nummer:
219-888-8
MDL-Nummer:
MFCD00009599
UNSPSC-Code:
12352119
PubChem Substanz-ID:
24852819
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

200

Assay

98%

Form

solid

Eignung der Reaktion

reagent type: oxidant

Grünere Alternativprodukt-Eigenschaften

Catalysis
Learn more about the Principles of Green Chemistry.

sustainability

Greener Alternative Product

mp (Schmelzpunkt)

36-38 °C (lit.)

Grünere Alternativprodukt-Kategorie

Aligned,

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

CC1(C)CCCC(C)(C)N1[O]

InChI

1S/C9H18NO/c1-8(2)6-5-7-9(3,4)10(8)11/h5-7H2,1-4H3

InChIKey

QYTDEUPAUMOIOP-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

TEMPO (2,2,6,6-Tetramethylpiperidin-1-oxyl) ist ein stabiles freies Radikal, das häufig als Oxidationsmittel bei der organischen Synthese verwendet wird. Kupfer/TEMPO wird bei der katalytischen Oxidation von primären Alkoholen zu Aldehyden eingesetzt.
Wir verpflichten uns, Ihnen umweltfreundlichere Alternativprodukte anzubieten, die einen oder mehrere der „12 Prinzipien der Grünen Chemie“ erfüllen. Dieses Produkt wurde zu Zwecken der katalytischen Effizienz verbessert. Weitere Einzelheiten dazu erhalten Sie hier.

Anwendung

TEMPO kann wie folgt eingesetzt werden:
  • als katalytisches Oxidationsmittel für die kupferkatalysierte, grünere Oxidation von Alkoholen unter aeroben Bedingungen
  • als katalytisches Oxidationsmittel bei der Oxidation von Nerol zu Neral durch Iodbenzoldiacetat
  • zum Einfangen des Styrenyl-Radikals, das während der Nitroxid-vermittelten Radikalpolymerisation von Styrol aus Benzoylperoxid entsteht
  • für die Carboxylierung von wasserbeständigen nanofibrillierten Zellulosefolien (NFC-Folien)

Kupfer(I)/TEMPO-katalysierte aerobe Oxidation von primären Alkoholen zu Aldehyden in der Umgebungsluft

Piktogramme

Corrosion
GHS05

Signalwort

Danger

H-Sätze

H314,H412

Gefahreneinstufungen

Aquatic Chronic 3 - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1C

Lagerklassenschlüssel

8A - Combustible corrosive hazardous materials

WGK

WGK 2

Flammpunkt (°F)

152.6 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

67 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

Analysenzertifikate (COA)

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Geisslmeir, David; et al.
Monatshefte fur Chemie / Chemical Monthly, 136(9), 1591-1599 (2005)
Wan Ru Leow et al.
Science (New York, N.Y.), 368(6496), 1228-1233 (2020-06-13)
Chemicals manufacturing consumes large amounts of energy and is responsible for a substantial portion of global carbon emissions. Electrochemical systems that produce the desired compounds by using renewable electricity offer a route to lower carbon emissions in the chemicals sector.
Akira Isogai et al.
Nanoscale, 3(1), 71-85 (2010-10-20)
Native wood celluloses can be converted to individual nanofibers 3-4 nm wide that are at least several microns in length, i.e. with aspect ratios>100, by TEMPO (2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl radical)-mediated oxidation and successive mild disintegration in water. Preparation methods and fundamental characteristics
Paula Navalpotro et al.
Advanced science (Weinheim, Baden-Wurttemberg, Germany), 5(10), 1800576-1800576 (2018-10-26)
Aqueous biphasic systems (ABS) formed by water, ionic liquids (ILs), and salts, in which the two phases are water rich, are demonstrated here to act as potential membrane-free batteries. This concept is feasible due to the selective enrichment of redox
Jessica M Hoover et al.
Journal of the American Chemical Society, 135(6), 2357-2367 (2013-01-16)
Homogeneous Cu/TEMPO catalyst systems (TEMPO = 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-N-oxyl) have emerged as some of the most versatile and practical catalysts for aerobic alcohol oxidation. Recently, we disclosed a (bpy)Cu(I)/TEMPO/NMI catalyst system (NMI = N-methylimidazole) that exhibits fast rates and high selectivities, even
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