8.51006

HBTU

≥99.0% (HPLC), for peptide synthesis, Novabiochem^®

• Synonym(e): HBTU, 2-(1H-Benzotriazole-1-yl)-1,1,3,3-tetramethylaminium hexafluorophosphate
• Empirische Formel (Hill-System): C₁₁H₁₆F₆N₅OP
• CAS-Nummer: 94790-37-1
• Molekulargewicht: 379.24
• MDL-Nummer: MFCD00075445
• UNSPSC-Code: 12352107
• EG-Index-Nummer: 423-020-5
• NACRES: NA.22

Eigenschaften

• product name: HBTU, 2-(1H-Benzotriazole-1-yl)-1,1,3,3-tetramethyluronium hexafluorophosphate Novabiochem^®
• Qualitätsniveau: 300
• Produktlinie: Novabiochem^®
• Assay: ≥99.0% (HPLC)
• Form: powder
• Wirksamkeit: >2000 mg/kg LD₅₀, oral (Rat)
• Eignung der Reaktion: reaction type: Coupling Reactions
• Hersteller/Markenname: Novabiochem^®
• pH-Wert: 4.1 (1.6 g/L in H₂O)
• mp (Schmelzpunkt): 250 °C
• Löslichkeit: 1.6 g/L
• Anwendung(en): peptide synthesis
• Lagertemp.: 2-8°C
• InChI: 1S/C11H16N5O/c1-14(2)11(15(3)4)17-16-10-8-6-5-7-9(10)12-13-16/h5-8H,1-4H3/q+1
• InChIKey: CLZISMQKJZCZDN-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

TBTU und HBTU sind zwei der beliebtesten In-situ-Aktivierungsreagenzien, die in der Festphasen- und Lösungsphasensynthese von Peptiden verwendet werden ^{[1,2,3,4,5,6,7,8,9]}. Diese Reagenzien bieten eine ähnliche Reaktivität wie symmetrische Anhydride und BOP ^[1]. Die Kupplungen verlaufen reibungslos und die Raten können durch den Zusatz von HOBt sogar erhöht werden ^[2,4,5,6]. TBTU und HBTU haben nicht nur eine hohe Reaktivität, sondern begrenzen auch nachweislich die Enantiomerisierung während der Fragmentkondensation und während der DMAP-katalysierten Veresterung von Argininderivaten ^[3]. Vergleichende Experimente zwischen HBTU und TBTU haben gezeigt, dass das Gegenion keinen Einfluss auf Kupplungsraten oder den Grad der Enantiomerisierung hat ^[1].

Zugehörige Protokolle und technische Artikel
Leitfaden zur Auswahl von Kupplungsreagenzien

Literaturverweise

^[1] R. Knorr, et al. (1989) Tetrahedron Lett., 30, 1927.
^[2] M. S. Bernatowicz, et al. (1989) Tetrahedron Lett., 30, 4645.
^[3] D. Ambrosius, et al. (1989) Biol. Chem. Hoppe-Seyler, 370, 217.
^[4] C. G. Fields, et al. (1991) Pept. Res., 4, 95.
^[5] A. G. Beck-Sickinger, et al. (1991) Pept. Res., 4, 88.
^[6] G. E. Reid, et al. (1992) Anal. Biochem., 200, 301.
^[7] G. B. Fields, et al. in ′Innovation & Perspectives in Solid Phase Synthesis, 1st International Symposium′, R. Epton (Eds), SPCC UK Ltd., Birmingham, 1990, pp. 241.
^[8] P. A. Baybayan, et al. in ′Peptides, Chemistry & Biology, Proc. 12th American Peptide Symposium′, J. A. Smith & J. E. Rivier (Eds), ESCOM, Leiden, 1992, pp. 566.
^[9] J. J. Dudash, et al. (1993) Synth. Commun., 23, 349.

Anwendung

• Synthese von Chinoxalin-Derivaten mit HBTU: Eine Studie, in der die Verwendung von HBTU als Lewis-Säure-Katalysator zur Synthese von Chinoxalin-Derivaten unter Verwendung eines milden und umweltschonenden Protokolls hervorgehoben wird (Popatkar und Meshram, 2020).
• Effiziente Umwandlung von Carbonsäure in Benzimidazole: Beschreibt eine von HBTU geförderte Methode zur Umwandlung von Carbonsäuren in Benzimidazole mittels einer Ein-Topf-Strategie (Barasa und Yoganathan, 2018).
• Synthese von Malonyl-verknüpften Glykokonjugaten: Erläutert die Verwendung von HBTU bei der Synthese von Glykokonjugaten und vergleicht deren Effizienz mit anderen Reagenzien (Nörrlinger et al., 2016).

Verlinkung

Ersetzt: 01-62-0010

Hinweis zur Analyse

Farbe (visuell): weiß bis gelblich bis beige
Aussehen der Substanz (visuell): Pulver
Identität (IR): entspricht
Gehalt (HPLC, Flächen-%): ≥ 99,0 % (a/a)
Löslichkeit (1 mmol in 2 ml DMF): klar löslich

Rechtliche Hinweise

Novabiochem is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS07
• Signalwort: Warning
• H-Sätze: H317
• P-Sätze: P261 - P272 - P280 - P302 + P352 - P333 + P313 - P362 + P364
• Gefahreneinstufungen: Skin Sens. 1A
• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable