12804

O-(Benzotriazol-1-yl)-N,N,N′,N′-tetramethyluronium-hexafluorophosphat

≥98.0% (T), for peptide synthesis

• Synonym(e): N,N,N′,N′-Tetramethyl-O-(1H-benzotriazol-1-yl)-uronium-hexafluorophosphat, HBTU
• Empirische Formel (Hill-System): C₁₁H₁₆F₆N₅OP
• CAS-Nummer: 94790-37-1
• Molekulargewicht: 379.24
• Beilstein: 7328329
• EG-Nummer: 423-020-5
• MDL-Nummer: MFCD00075445
• UNSPSC-Code: 12352107
• PubChem Substanz-ID: 57647025
• NACRES: NA.22

Eigenschaften

• Produktbezeichnung: O-(Benzotriazol-1-yl)-N,N,N′,N′-tetramethyluronium-hexafluorophosphat, ≥98.0% (T)
• Qualitätsniveau: 200
• Assay: ≥98.0% (T)
• Form: solid
• Eignung der Reaktion: reaction type: Coupling Reactions
• mp (Schmelzpunkt): 200 °C (dec.) (lit.)
• Löslichkeit: acetonitrile: 0.1 g/mL, clear
• Anwendung(en): peptide synthesis
• Funktionelle Gruppe: amine
• Lagertemp.: 2-8°C
• SMILES String: F[P-](F)(F)(F)(F)F.CN(C)C(\On1nnc2ccccc12)=[N+](/C)C
• InChI: 1S/C11H16N5O.F6P/c1-14(2)11(15(3)4)17-16-10-8-6-5-7-9(10)12-13-16;1-7(2,3,4,5)6/h5-8H,1-4H3;/q+1;-1
• InChIKey: UQYZFNUUOSSNKT-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

HBTU ist ein Peptidkupplungsmittel, das bei der Fmoc-basierten Festphasen-Peptidsynthese verwendet wird.

Anwendung

HBTU ist ein Peptidkupplungsmittel zur Peptidsynthese. Es wird auch in Standardprotokollen zur Fmoc-basierten Peptid-Festphasensynthese (SPPS) eingesetzt.

Neue Studienergebnisse zeigen, dass es sich sowohl bei dem Kristall als auch bei der Lösungsstruktur dieses Kupplungsreagenzes um ein Guanidinium-N-Oxid und nicht um eine Uroniumverbindung handelt; Kupplungsreagenzien für die Peptidsynthese; Vorteile: sehr niedrige Racemisierung, einfache Reaktionsbedingungen, sehr kurze Reaktionszeit und hohe Ausbeuten.

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS07
• Signalwort: Warning
• H-Sätze: H317
• P-Sätze: P261 - P272 - P280 - P302 + P352 - P333 + P313 - P362 + P364
• Gefahreneinstufungen: Skin Sens. 1A
• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves